5.1.2 Nomenclature des amines
Selon leur classe et leur degré de complexité, il existe plusieurs façons de nommer les
amines. Quelques méthodes acceptées par l’Union internationale de chimie pure et
appliquée (UICPA) seront présentées pour les différentes classes d’amines.
Pour les amines primaires dont la rami?cation n’est pas trop complexe, le suf?xe « -amine » est ajouté au nom de la rami?cation (se terminant par « -yl ») (voir la
?gure 5.3 a et b). Une autre possibilité est d’ajouter le suf?xe « -amine » au nom de
la chaîne principale de l’alcane correspondant (se terminant par « -ane »). Le « e »
de la chaîne principale est éludé (pour des raisons d’euphonie), mais il demeure
lorsqu’un pré?xe multiplicatif (« di- », « tri- ») est utilisé dans le cas des polyamines
(voir la ?gure 5.3 a à d). Finalement, si la fonction amine n’est pas prioritaire ou si
elle fait partie d’une rami?cation ne pouvant être incluse dans la chaîne principale,
la fonction amine est alors considérée comme une rami?cation de type amino (voir la
?gure 5.3 e et f ). La fonction amine a priorité sur les fonctions alcène et alcyne, mais
pas sur la fonction alcool.
Figure 5.3
Nomenclature de quelques
amines primaires
Pour les amines aromatiques primaires dans lesquelles la fonction amine est prioritaire, les noms « aniline » et « toluidine » sont acceptés. Dans les cas où la fonction
amine n’est pas prioritaire ou si elle est en présence d’une polyamine aromatique, les
règles mentionnées précédemment sont suivies (voir la ?gure 5.4).
Figure 5.4
Nomenclature de quelques
amines aromatiques primaires
Pour les amines secondaires ou tertiaires symétriques (avec des substituants identiques), les pré?xes « di- » et « tri- » sont indiqués devant le nom de la rami?cation (se
terminant par « -yl »), suivis du suf?xe « -amine » (voir la ?gure 5.5). Les ions ammonium quaternaires symétriques sont nommés de façon similaire en ajoutant le pré?xe « tétra- » devant le nom de la rami?cation (se terminant par « -yl »), suivi du suf?xe
« -ammonium ».
Figure 5.5
Nomenclature de quelques
amines symétriques
Le suf?xe « -azane » au lieu
de « -amine » est également
recommandé par l’UICPA,
mais son usage est très peu
fréquent.
REMARQUE
214 Chapitre 5 Amines
Selon leur classe et leur degré de complexité, il existe plusieurs façons de nommer les
amines. Quelques méthodes acceptées par l’Union internationale de chimie pure et
appliquée (UICPA) seront présentées pour les différentes classes d’amines.
Pour les amines primaires dont la rami?cation n’est pas trop complexe, le suf?xe « -amine » est ajouté au nom de la rami?cation (se terminant par « -yl ») (voir la
?gure 5.3 a et b). Une autre possibilité est d’ajouter le suf?xe « -amine » au nom de
la chaîne principale de l’alcane correspondant (se terminant par « -ane »). Le « e »
de la chaîne principale est éludé (pour des raisons d’euphonie), mais il demeure
lorsqu’un pré?xe multiplicatif (« di- », « tri- ») est utilisé dans le cas des polyamines
(voir la ?gure 5.3 a à d). Finalement, si la fonction amine n’est pas prioritaire ou si
elle fait partie d’une rami?cation ne pouvant être incluse dans la chaîne principale,
la fonction amine est alors considérée comme une rami?cation de type amino (voir la
?gure 5.3 e et f ). La fonction amine a priorité sur les fonctions alcène et alcyne, mais
pas sur la fonction alcool.
Figure 5.3
Nomenclature de quelques
amines primaires
Pour les amines aromatiques primaires dans lesquelles la fonction amine est prioritaire, les noms « aniline » et « toluidine » sont acceptés. Dans les cas où la fonction
amine n’est pas prioritaire ou si elle est en présence d’une polyamine aromatique, les
règles mentionnées précédemment sont suivies (voir la ?gure 5.4).
Figure 5.4
Nomenclature de quelques
amines aromatiques primaires
Pour les amines secondaires ou tertiaires symétriques (avec des substituants identiques), les pré?xes « di- » et « tri- » sont indiqués devant le nom de la rami?cation (se
terminant par « -yl »), suivis du suf?xe « -amine » (voir la ?gure 5.5). Les ions ammonium quaternaires symétriques sont nommés de façon similaire en ajoutant le pré?xe « tétra- » devant le nom de la rami?cation (se terminant par « -yl »), suivi du suf?xe
« -ammonium ».
Figure 5.5
Nomenclature de quelques
amines symétriques
Le suf?xe « -azane » au lieu
de « -amine » est également
recommandé par l’UICPA,
mais son usage est très peu
fréquent.
REMARQUE
214 Chapitre 5 Amines