5.1 Classi?cation et nomenclature des amines
5.1.1 Classi?cation des amines
Une amine est un composé organique dérivé de l’ammoniac (NH 3 ) dans lequel au
moins un des atomes d’hydrogène a été remplacé par un groupe R alkyle (amine aliphatique) ou aryle (amine aromatique). Les amines sont classées en trois catégories
selon le nombre de groupements alkyles liés à l’hétéroatome N. Ainsi, une amine
primaire porte un seul groupement R, une amine secondaire porte deux groupements R et une amine tertiaire porte trois groupements R (voir la figure 5.1). Dans
le cas où un quatrième groupe est présent sur l’atome d’azote, un ion ammonium
quaternaire (parfois appelé amine quaternaire) est obtenu. Les groupes R, R′, R′′
et R′′′ de ces molécules peuvent être identiques ou différents les uns des autres.
Figure 5.1
Classi?cation des amines
La classi?cation des amines dépend ainsi du nombre de carbones directement liés
à l’atome d’azote. Cette classi?cation est différente de celle des alcools ou des dérivés
halogénés : leur classement dépend plutôt du nombre de carbones liés au carbone portant l’hétéroatome. Par exemple, le remplacement du groupement hydroxyle d’un alcool
secondaire ou de l’atome d’halogène d’un dérivé halogéné secondaire par un groupement ONH 2 crée une amine primaire (voir la ?gure 5.2).
Figure 5.2
Distinctions dans les modes
de classi?cation de quelques
fonctions contenant des
hétéroatomes
Un hétérocycle azoté est une molécule comportant au moins un cycle, aromatique ou non, et contenant au moins un atome d’azote à l’intérieur du cycle. Les
alcaloïdes sont des hétérocycles azotés naturels qui proviennent principalement
des plantes, des champignons et parfois d’animaux ; ils possèdent des propriétés
pharmacologiques très diversi?ées (voir la rubrique « Chroniques d’une molécule –
Les plantes qui tuent », p. 216).
Exercice 5.1 Pour chaque composé ci-dessous, déterminez la classe
(primaire, secondaire, tertiaire ou ion ammonium quaternaire) et le type
d’amine (aliphatique ou aromatique). Dans le cas où l’amine est un hétérocycle,
précisez-le.
L’opium, la sève asséchée du pavot,
est la source de la morphine, un
alcaloïde.
5.1 Classi?cation et nomenclature des amines
213
5.1.1 Classi?cation des amines
Une amine est un composé organique dérivé de l’ammoniac (NH 3 ) dans lequel au
moins un des atomes d’hydrogène a été remplacé par un groupe R alkyle (amine aliphatique) ou aryle (amine aromatique). Les amines sont classées en trois catégories
selon le nombre de groupements alkyles liés à l’hétéroatome N. Ainsi, une amine
primaire porte un seul groupement R, une amine secondaire porte deux groupements R et une amine tertiaire porte trois groupements R (voir la figure 5.1). Dans
le cas où un quatrième groupe est présent sur l’atome d’azote, un ion ammonium
quaternaire (parfois appelé amine quaternaire) est obtenu. Les groupes R, R′, R′′
et R′′′ de ces molécules peuvent être identiques ou différents les uns des autres.
Figure 5.1
Classi?cation des amines
La classi?cation des amines dépend ainsi du nombre de carbones directement liés
à l’atome d’azote. Cette classi?cation est différente de celle des alcools ou des dérivés
halogénés : leur classement dépend plutôt du nombre de carbones liés au carbone portant l’hétéroatome. Par exemple, le remplacement du groupement hydroxyle d’un alcool
secondaire ou de l’atome d’halogène d’un dérivé halogéné secondaire par un groupement ONH 2 crée une amine primaire (voir la ?gure 5.2).
Figure 5.2
Distinctions dans les modes
de classi?cation de quelques
fonctions contenant des
hétéroatomes
Un hétérocycle azoté est une molécule comportant au moins un cycle, aromatique ou non, et contenant au moins un atome d’azote à l’intérieur du cycle. Les
alcaloïdes sont des hétérocycles azotés naturels qui proviennent principalement
des plantes, des champignons et parfois d’animaux ; ils possèdent des propriétés
pharmacologiques très diversi?ées (voir la rubrique « Chroniques d’une molécule –
Les plantes qui tuent », p. 216).
Exercice 5.1 Pour chaque composé ci-dessous, déterminez la classe
(primaire, secondaire, tertiaire ou ion ammonium quaternaire) et le type
d’amine (aliphatique ou aromatique). Dans le cas où l’amine est un hétérocycle,
précisez-le.
L’opium, la sève asséchée du pavot,
est la source de la morphine, un
alcaloïde.
5.1 Classi?cation et nomenclature des amines
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