au Canada, aux États-Unis et en Angleterre, et il fut
pendu pour ses crimes en 1892.
À très faible dose, la strychnine agit toutefois comme
stimulant. Lors de l’épreuve du marathon des Jeux olympiques de 1904, Thomas Hicks reçut deux doses de strychnine pour combattre une fatigue extrême et gagna
ainsi la médaille d’or. Une troisième dose aurait pu être
fatale. L’utilisation de cette substance a été interdite par la
suite. Le chimiste britannique Robert Robinson (18861975) découvrit la structure de la strychnine en 1946, et
le chimiste américain Robert B. Woodward (1917-1979)
(voir p. 42) en ?t la synthèse complète en 1954.
La morphine (du dieu grec du monde onirique
Morphée), un des alcaloïdes présents dans l’opium, est
obtenue à partir d’une plante, le pavot somnifère. À petite
dose, la morphine agit comme antidouleur. À forte dose,
elle provoque de la tachycardie et de l’hypothermie,
causant un coma, puis ultimement la mort. Les
meurtriers qui utilisèrent la morphine au xix
e siècle
furent rapidement démasqués, car celle-ci crée une
contraction de la pupille très caractéristique. Toutefois,
un médecin écossais du nom de Robert Buchanan
comprit que, pour contrer cet effet, il devait ajouter
dans les yeux de la victime de l’atropine, un dilatateur
de pupille extrait de la belladone (Atropa belladonna),
ainsi nommée parce que les grandes dames italiennes du
xvi
e siècle s’en servaient pour avoir de beaux grands yeux.
Ce médecin tua ainsi sa femme avec de la morphine. Les
résultats de l’autopsie et les révélations de proches l’ayant
vu opérer dévoilèrent toutefois son stratagème, et il mourut sur la chaise électrique en 1895. Plusieurs romans
d’Agatha Christie (1890-1976) (Le crime du golf, Je ne
suis pas coupable, Pension Vanilos, Pourquoi pas Evans ?)
mentionnent également l’utilisation de la morphine ou
de l’opium à des ?ns criminelles.
Finalement, l’aconitine, extraite des feuilles de l’aconit napel (Aconitum napellus), est connue depuis l’Antiquité comme l’un des poisons les plus ef?caces et les plus
rapides qui soient. Provoquant l’ouverture des canaux
d’ions sodium dans le corps, l’aconitine entraîne la mort
en quelques minutes. D’ailleurs, l’écrivain Oscar Wilde
(1854-1900) en ?t l’un des poisons utilisés par le meurtrier
dans son roman Le crime de lord Arthur Savile, en 1887.
L’aconit napel, source d’aconitine
5.2 Structure et propriétés physiques des amines
5.2.1 Structure des amines
L’atome d’azote d’une amine est hybridé sp
3
. Les quatre orbitales sp
3 sont placées selon les
axes d’un tétraèdre autour de l’azote. Un des sommets du tétraèdre étant occupé par un doublet d’électrons libre, les trois substituants autour de l’atome d’azote adoptent une géométrie
pyramidale (voir la gure 5.9). Les angles de liaison sont légèrement inférieurs à 109,5°. Par
exemple, la triméthylamine possède des angles de liaison de 108°. Sur la carte de potentiel
électrostatique de la triméthylamine, le doublet d’électrons libre correspond à la zone présentant une plus grande densité électronique (en rouge) (voir la gure 5.10 , page suivante).
Les amines secondaires ou tertiaires comportant des substituants différents sont théoriquement considérées comme étant chirales. Cependant, contrairement aux atomes de
Figure 5.9
Structure tridimensionnelle
de la triméthylamine
5.2 Structure et propriétés physiques des amines
217
pendu pour ses crimes en 1892.
À très faible dose, la strychnine agit toutefois comme
stimulant. Lors de l’épreuve du marathon des Jeux olympiques de 1904, Thomas Hicks reçut deux doses de strychnine pour combattre une fatigue extrême et gagna
ainsi la médaille d’or. Une troisième dose aurait pu être
fatale. L’utilisation de cette substance a été interdite par la
suite. Le chimiste britannique Robert Robinson (18861975) découvrit la structure de la strychnine en 1946, et
le chimiste américain Robert B. Woodward (1917-1979)
(voir p. 42) en ?t la synthèse complète en 1954.
La morphine (du dieu grec du monde onirique
Morphée), un des alcaloïdes présents dans l’opium, est
obtenue à partir d’une plante, le pavot somnifère. À petite
dose, la morphine agit comme antidouleur. À forte dose,
elle provoque de la tachycardie et de l’hypothermie,
causant un coma, puis ultimement la mort. Les
meurtriers qui utilisèrent la morphine au xix
e siècle
furent rapidement démasqués, car celle-ci crée une
contraction de la pupille très caractéristique. Toutefois,
un médecin écossais du nom de Robert Buchanan
comprit que, pour contrer cet effet, il devait ajouter
dans les yeux de la victime de l’atropine, un dilatateur
de pupille extrait de la belladone (Atropa belladonna),
ainsi nommée parce que les grandes dames italiennes du
xvi
e siècle s’en servaient pour avoir de beaux grands yeux.
Ce médecin tua ainsi sa femme avec de la morphine. Les
résultats de l’autopsie et les révélations de proches l’ayant
vu opérer dévoilèrent toutefois son stratagème, et il mourut sur la chaise électrique en 1895. Plusieurs romans
d’Agatha Christie (1890-1976) (Le crime du golf, Je ne
suis pas coupable, Pension Vanilos, Pourquoi pas Evans ?)
mentionnent également l’utilisation de la morphine ou
de l’opium à des ?ns criminelles.
Finalement, l’aconitine, extraite des feuilles de l’aconit napel (Aconitum napellus), est connue depuis l’Antiquité comme l’un des poisons les plus ef?caces et les plus
rapides qui soient. Provoquant l’ouverture des canaux
d’ions sodium dans le corps, l’aconitine entraîne la mort
en quelques minutes. D’ailleurs, l’écrivain Oscar Wilde
(1854-1900) en ?t l’un des poisons utilisés par le meurtrier
dans son roman Le crime de lord Arthur Savile, en 1887.
L’aconit napel, source d’aconitine
5.2 Structure et propriétés physiques des amines
5.2.1 Structure des amines
L’atome d’azote d’une amine est hybridé sp
3
. Les quatre orbitales sp
3 sont placées selon les
axes d’un tétraèdre autour de l’azote. Un des sommets du tétraèdre étant occupé par un doublet d’électrons libre, les trois substituants autour de l’atome d’azote adoptent une géométrie
pyramidale (voir la gure 5.9). Les angles de liaison sont légèrement inférieurs à 109,5°. Par
exemple, la triméthylamine possède des angles de liaison de 108°. Sur la carte de potentiel
électrostatique de la triméthylamine, le doublet d’électrons libre correspond à la zone présentant une plus grande densité électronique (en rouge) (voir la gure 5.10 , page suivante).
Les amines secondaires ou tertiaires comportant des substituants différents sont théoriquement considérées comme étant chirales. Cependant, contrairement aux atomes de
Figure 5.9
Structure tridimensionnelle
de la triméthylamine
5.2 Structure et propriétés physiques des amines
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