Les androgènes possèdent un squelette stéroïdien à 19 carbones (androstanes) et
ils sont présents chez la majorité des mammifères mâles. Chez l’homme, la production des androgènes commence à la puberté et déclenche l’apparition des caractères
sexuels mâles (barbe et pilosité, mue de la voie, développement musculaire, maturité
des organes sexuels). Les deux principaux stéroïdes sont la testostérone (provenant des
testicules) et l’androstérone (voir la ?gure 4.36). La testostérone est aussi produite par
les ovaires chez la femme, mais en quantité moindre (sept à huit fois moins).
Figure 4.36
Structures de la testostérone
et de l’androstérone
Ces stéroïdes ont des effets androgène (ou virilisant) et anabolisant. Ce dernier effet
cause l’augmentation de la masse musculaire et de la densité osseuse, ce qui entraîne
une force et une endurance plus grandes. Les stéroïdes anabolisants ont été utilisés en
médecine à des ?ns multiples (avec des degrés de réussite variés), notamment pour la
stimulation de la croissance (enfants avec retard de croissance), la stimulation de l’appétit et l’induction de la puberté masculine (adolescents ayant un retard très important de puberté). Les stéroïdes anabolisants sont aussi utilisés par des athlètes amateurs
et professionnels a?n d’augmenter leurs performances et d’obtenir un net avantage
sur les concurrents. Cette pratique est évidemment interdite, et les cas de dopage sont
sévèrement punis (voir la rubrique « Sur les traces de Christiane Ayotte – Une carrière
vouée à la lutte contre le dopage sportif », p. 202). À long terme, l’utilisation des stéroïdes
anabolisants cause de graves problèmes de santé souvent irréversibles : infertilité, atrophie des testicules, arrêt du cycle menstruel, cancers (foie, testicules), malformations,
problèmes cardiovasculaires et autres.
4.7 Eicosanoïdes
Les eicosanoïdes sont des lipides non saponi?ables possédant un squelette de 20 carbones (d’où leur nom eicosa signi?ant « vingt ») et provenant d’oxydations biochimiques (métabolites) de l’acide arachidonique. Ces produits d’oxydation sont subdivisés
en deux classes, soit les prostanoïdes et les leucotriènes.
4.7.1 Prostanoïdes
Les prostanoïdes comprennent les prostaglandines, les prostacyclines et les thromboxanes. La transformation de l’acide arachidonique en ces eicosanoïdes est connue
sous le nom de cascade de l’acide arachidonique.
La biosynthèse des prostaglandines, des prostacyclines et des thromboxanes à partir de l’acide arachidonique est décrite dans la ?gure 4.37. L’acide arachidonique est
d’abord oxydé par les enzymes cyclo-oxygénases (COX-1 et COX-2) pour conduire à
la prostaglandine H 2 (PGH 2 ), qui est le précurseur de tous les prostanoïdes. D’autres
enzymes spéci?ques entrent ensuite en jeu pour convertir ce précurseur en prostaglandines, en prostacyclines et en thromboxanes respectivement.
L’existence des prostaglandines a été établie en 1935 par le physiologiste suédois Ulf
von Euler (1905-1983), récipiendaire du prix Nobel de physiologie-médecine en 1970,
qui a constaté que le sperme humain contenait des substances entraînant la contraction
Z Les corticostéroïdes
Z Les vitamines D
cheneliere.ca/chimieorganique
L’administration de stéroïdes
anabolisants augmente la masse
musculaire.
198 Chapitre 4 Lipides
ils sont présents chez la majorité des mammifères mâles. Chez l’homme, la production des androgènes commence à la puberté et déclenche l’apparition des caractères
sexuels mâles (barbe et pilosité, mue de la voie, développement musculaire, maturité
des organes sexuels). Les deux principaux stéroïdes sont la testostérone (provenant des
testicules) et l’androstérone (voir la ?gure 4.36). La testostérone est aussi produite par
les ovaires chez la femme, mais en quantité moindre (sept à huit fois moins).
Figure 4.36
Structures de la testostérone
et de l’androstérone
Ces stéroïdes ont des effets androgène (ou virilisant) et anabolisant. Ce dernier effet
cause l’augmentation de la masse musculaire et de la densité osseuse, ce qui entraîne
une force et une endurance plus grandes. Les stéroïdes anabolisants ont été utilisés en
médecine à des ?ns multiples (avec des degrés de réussite variés), notamment pour la
stimulation de la croissance (enfants avec retard de croissance), la stimulation de l’appétit et l’induction de la puberté masculine (adolescents ayant un retard très important de puberté). Les stéroïdes anabolisants sont aussi utilisés par des athlètes amateurs
et professionnels a?n d’augmenter leurs performances et d’obtenir un net avantage
sur les concurrents. Cette pratique est évidemment interdite, et les cas de dopage sont
sévèrement punis (voir la rubrique « Sur les traces de Christiane Ayotte – Une carrière
vouée à la lutte contre le dopage sportif », p. 202). À long terme, l’utilisation des stéroïdes
anabolisants cause de graves problèmes de santé souvent irréversibles : infertilité, atrophie des testicules, arrêt du cycle menstruel, cancers (foie, testicules), malformations,
problèmes cardiovasculaires et autres.
4.7 Eicosanoïdes
Les eicosanoïdes sont des lipides non saponi?ables possédant un squelette de 20 carbones (d’où leur nom eicosa signi?ant « vingt ») et provenant d’oxydations biochimiques (métabolites) de l’acide arachidonique. Ces produits d’oxydation sont subdivisés
en deux classes, soit les prostanoïdes et les leucotriènes.
4.7.1 Prostanoïdes
Les prostanoïdes comprennent les prostaglandines, les prostacyclines et les thromboxanes. La transformation de l’acide arachidonique en ces eicosanoïdes est connue
sous le nom de cascade de l’acide arachidonique.
La biosynthèse des prostaglandines, des prostacyclines et des thromboxanes à partir de l’acide arachidonique est décrite dans la ?gure 4.37. L’acide arachidonique est
d’abord oxydé par les enzymes cyclo-oxygénases (COX-1 et COX-2) pour conduire à
la prostaglandine H 2 (PGH 2 ), qui est le précurseur de tous les prostanoïdes. D’autres
enzymes spéci?ques entrent ensuite en jeu pour convertir ce précurseur en prostaglandines, en prostacyclines et en thromboxanes respectivement.
L’existence des prostaglandines a été établie en 1935 par le physiologiste suédois Ulf
von Euler (1905-1983), récipiendaire du prix Nobel de physiologie-médecine en 1970,
qui a constaté que le sperme humain contenait des substances entraînant la contraction
Z Les corticostéroïdes
Z Les vitamines D
cheneliere.ca/chimieorganique
L’administration de stéroïdes
anabolisants augmente la masse
musculaire.
198 Chapitre 4 Lipides