différentes fonctions. Il est retourné au foie sous forme de lipoprotéine dite « de haute
densité » (LHD, ou de l’anglais HDL pour high density lipoprotein) où il sert de précurseur à d’autres stéroïdes. Une trop grande concentration de LBD (le « mauvais » cholestérol) ou une trop faible concentration de LHD (le « bon » cholestérol) dans le sang est
un facteur de risque pour les maladies coronariennes, puisque le cholestérol pourrait à
long terme s’accumuler dans les artères (artériosclérose). Des concentrations en LBD
et en LHD respectivement inférieures à 3,5 mmol/L et supérieures à 0,9 mmol/L sont
considérées comme idéales par les ser vices de santé.
Exercice 4.8 Calculez le nombre de stéréoisomères possibles pour le lanostérol
et le cholestérol.
Plusieurs personnes souffrent d’hypercholestérolémie, c’est-à-dire qu’elles ont une
concentration sanguine trop élevée en cholestérol. L’alimentation n’est souvent pas un
facteur déterminant et ne peut expliquer ce taux de cholestérol élevé, puisqu’une diète
sévère ne corrige habituellement pas la situation. Cet excès de cholestérol est souvent
attribuable à un dérèglement causant une surproduction de cholestérol biosynthétique.
Plusieurs médicaments tels que la pravastatine et, plus récemment, l’atorvastatine (voir
la ?gure 4.31) ont été mis au point et commercialisés pour pallier très ef?cacement
cette surproduction. Ces composés font partie de la famille des statines et ils ont tous
le même mode d’action, soit celui d’inhiber spéci?quement une enzyme participant au
processus biochimique du cholestérol, la HMG-CoA réductase (voir le complément sur
la biosynthèse des isoprénoïdes dans les ressources numériques).
Figure 4.31 Structures de deux statines : la pravastatine et l’atorvastatine
Exercice 4.9 Trouvez une similitude structurale dans les statines de la
?gure 4.31.
4.6.2 Acides biliaires
Les acides biliaires sont des stéroïdes à 24 carbones (cholanes) et ils ont un rôle primordial dans la digestion des aliments. La bile est un liquide vert-jaune produit par le
foie. Elle contient des acides biliaires servant à émulsi?er les lipides pour leur éventuelle
absorption dans le tube intestinal. Le principal composant des acides biliaires est l’acide
cholique, surtout sous forme de sels d’amides (voir la ?gure 4.32, page suivante). Les sels
biliaires possèdent donc une tête polaire hydrophile et une partie non polaire hydrophobe,
Les calculs biliaires sont
principalement constitués
de cholestérol.
4.6 Stéroïdes
195
densité » (LHD, ou de l’anglais HDL pour high density lipoprotein) où il sert de précurseur à d’autres stéroïdes. Une trop grande concentration de LBD (le « mauvais » cholestérol) ou une trop faible concentration de LHD (le « bon » cholestérol) dans le sang est
un facteur de risque pour les maladies coronariennes, puisque le cholestérol pourrait à
long terme s’accumuler dans les artères (artériosclérose). Des concentrations en LBD
et en LHD respectivement inférieures à 3,5 mmol/L et supérieures à 0,9 mmol/L sont
considérées comme idéales par les ser vices de santé.
Exercice 4.8 Calculez le nombre de stéréoisomères possibles pour le lanostérol
et le cholestérol.
Plusieurs personnes souffrent d’hypercholestérolémie, c’est-à-dire qu’elles ont une
concentration sanguine trop élevée en cholestérol. L’alimentation n’est souvent pas un
facteur déterminant et ne peut expliquer ce taux de cholestérol élevé, puisqu’une diète
sévère ne corrige habituellement pas la situation. Cet excès de cholestérol est souvent
attribuable à un dérèglement causant une surproduction de cholestérol biosynthétique.
Plusieurs médicaments tels que la pravastatine et, plus récemment, l’atorvastatine (voir
la ?gure 4.31) ont été mis au point et commercialisés pour pallier très ef?cacement
cette surproduction. Ces composés font partie de la famille des statines et ils ont tous
le même mode d’action, soit celui d’inhiber spéci?quement une enzyme participant au
processus biochimique du cholestérol, la HMG-CoA réductase (voir le complément sur
la biosynthèse des isoprénoïdes dans les ressources numériques).
Figure 4.31 Structures de deux statines : la pravastatine et l’atorvastatine
Exercice 4.9 Trouvez une similitude structurale dans les statines de la
?gure 4.31.
4.6.2 Acides biliaires
Les acides biliaires sont des stéroïdes à 24 carbones (cholanes) et ils ont un rôle primordial dans la digestion des aliments. La bile est un liquide vert-jaune produit par le
foie. Elle contient des acides biliaires servant à émulsi?er les lipides pour leur éventuelle
absorption dans le tube intestinal. Le principal composant des acides biliaires est l’acide
cholique, surtout sous forme de sels d’amides (voir la ?gure 4.32, page suivante). Les sels
biliaires possèdent donc une tête polaire hydrophile et une partie non polaire hydrophobe,
Les calculs biliaires sont
principalement constitués
de cholestérol.
4.6 Stéroïdes
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