Figure 4.29 Représentations tridimensionnelles des stéroïdes de série 5α et 5β
4.6.1 Biosynthèse des stéroïdes, cholestérol
et acides biliaires
La biosynthèse des stéroïdes se fait, tout comme celle des terpènes, à partir de l’acide
mévalonique selon une séquence de réactions qui est résumée dans la ?gure 4.30.
L’acide mévalonique est d’abord converti en squalène après l’addition de plusieurs
unités isopréniques. Le squalène est ensuite oxydé pour former un époxyde aux positions 2,3. L’ouverture de cet époxyde se fait ensuite par une cyclisation concertée et
digne de mention, puisque le squelette complet du stéroïde tétracyclique est formé
à cette étape et de façon stéréospéci?que. La transposition de groupes méthyles
conduit au premier stéroïde, le lanostérol, qui est abondamment présent dans la lanoline (graisse de mouton). Plusieurs autres étapes enzymatiques doivent encore être
effectuées pour ?nalement aboutir au cholestérol. Le cholestérol est essentiel à la vie : il
est le stéroïde le plus important du règne animal, puisqu’il est le précurseur biosynthétique de tous les autres stéroïdes.
Le cholestérol est un composant essentiel des membranes cellulaires. Il est présent
dans presque tous les tissus et il est en quantité abondante dans le cerveau, la moelle
épinière et le foie. Le cholestérol est d’abord synthétisé à partir du foie, puis transporté dans le corps par le système sanguin sous forme de lipoprotéine dite « de
basse densité » (LBD, ou de l’anglais LDL pour low density lipoprotein) pour remplir
Figure 4.30 Biosynthèse du cholestérol
Z Biosynthèse du cholestérol
cheneliere.ca/chimieorganique
194 Chapitre 4 Lipides
4.6.1 Biosynthèse des stéroïdes, cholestérol
et acides biliaires
La biosynthèse des stéroïdes se fait, tout comme celle des terpènes, à partir de l’acide
mévalonique selon une séquence de réactions qui est résumée dans la ?gure 4.30.
L’acide mévalonique est d’abord converti en squalène après l’addition de plusieurs
unités isopréniques. Le squalène est ensuite oxydé pour former un époxyde aux positions 2,3. L’ouverture de cet époxyde se fait ensuite par une cyclisation concertée et
digne de mention, puisque le squelette complet du stéroïde tétracyclique est formé
à cette étape et de façon stéréospéci?que. La transposition de groupes méthyles
conduit au premier stéroïde, le lanostérol, qui est abondamment présent dans la lanoline (graisse de mouton). Plusieurs autres étapes enzymatiques doivent encore être
effectuées pour ?nalement aboutir au cholestérol. Le cholestérol est essentiel à la vie : il
est le stéroïde le plus important du règne animal, puisqu’il est le précurseur biosynthétique de tous les autres stéroïdes.
Le cholestérol est un composant essentiel des membranes cellulaires. Il est présent
dans presque tous les tissus et il est en quantité abondante dans le cerveau, la moelle
épinière et le foie. Le cholestérol est d’abord synthétisé à partir du foie, puis transporté dans le corps par le système sanguin sous forme de lipoprotéine dite « de
basse densité » (LBD, ou de l’anglais LDL pour low density lipoprotein) pour remplir
Figure 4.30 Biosynthèse du cholestérol
Z Biosynthèse du cholestérol
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