Figure 4.27
Polyisoprènes cis et trans
Le caoutchouc de source naturelle est toujours très utilisé de nos jours, et sa production compte approximativement pour 42 % de la demande annuelle mondiale (le
reste provenant de la pétrochimie grâce à la polymérisation du 2-méthylbutadiène). La
gutta-percha a été très utilisée jusqu’en 1956 ; elle servait notamment pour l’isolation
des câbles de communication sous-marins. Elle a été remplacée par le polyéthylène
depuis.
4.6 Stéroïdes
Les stéroïdes sont des lipides non saponi?ables présents dans les êtres vivants. Ils sont
particulièrement abondants chez les mammifères et jouent des rôles biologiques essentiels (hormones sexuelles, hormones corticosurrénales, vitamines D, acides biliaires). La
structure de base des stéroïdes est un système tétracyclique composé de la fusion de trois
cycles à six carbones et d’un cycle à cinq carbones. Ces cycles sont nommés A, B, C et D.
Un même système de numérotation est utilisé pour tous les squelettes stéroïdiens (voir
la ?gure 4.28). Les stéroïdes possèdent très souvent deux groupes méthyles angulaires
pointant vers le haut à la jonction des cycles A-B et C-D (soit les positions 18 et 19)
ainsi qu’une chaîne alkyle (pointant également vers le haut) attachée à la position 17
et pouvant comporter jusqu’à huit carbones. Pour les stéroïdes, cinq squelettes principaux sont possibles selon leur nombre de carbones : les cholestanes (27 C), les cholanes
(24 C), les prégnanes (21 C), les androstanes (18 C) et les estranes (18 C). Les cycles
à six carbones adoptent des con?gurations chaises, et le cycle à cinq carbones, une
con?guration enveloppe. Pour la majorité des stéroïdes, les jonctions des cycles B-C
et C-D sont trans, alors que la jonction des cycles A-B peut être cis ou trans. Ces deux
possibilités donnent deux séries, soit la série 5α et 5β (voir la ?gure 4.29, page suivante).
Pour une jonction des cycles A-B trans, l’hydrogène sur le carbone 5 pointe vers le bas
(α), alors que pour une jonction des cycles A-B cis, ce même hydrogène pointe vers le
haut (β).
Figure 4.28 Squelettes des stéroïdes et système de numérotation
Le caoutchouc naturel est obtenu
du latex de l’hévéa.
4.6 Stéroïdes
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Polyisoprènes cis et trans
Le caoutchouc de source naturelle est toujours très utilisé de nos jours, et sa production compte approximativement pour 42 % de la demande annuelle mondiale (le
reste provenant de la pétrochimie grâce à la polymérisation du 2-méthylbutadiène). La
gutta-percha a été très utilisée jusqu’en 1956 ; elle servait notamment pour l’isolation
des câbles de communication sous-marins. Elle a été remplacée par le polyéthylène
depuis.
4.6 Stéroïdes
Les stéroïdes sont des lipides non saponi?ables présents dans les êtres vivants. Ils sont
particulièrement abondants chez les mammifères et jouent des rôles biologiques essentiels (hormones sexuelles, hormones corticosurrénales, vitamines D, acides biliaires). La
structure de base des stéroïdes est un système tétracyclique composé de la fusion de trois
cycles à six carbones et d’un cycle à cinq carbones. Ces cycles sont nommés A, B, C et D.
Un même système de numérotation est utilisé pour tous les squelettes stéroïdiens (voir
la ?gure 4.28). Les stéroïdes possèdent très souvent deux groupes méthyles angulaires
pointant vers le haut à la jonction des cycles A-B et C-D (soit les positions 18 et 19)
ainsi qu’une chaîne alkyle (pointant également vers le haut) attachée à la position 17
et pouvant comporter jusqu’à huit carbones. Pour les stéroïdes, cinq squelettes principaux sont possibles selon leur nombre de carbones : les cholestanes (27 C), les cholanes
(24 C), les prégnanes (21 C), les androstanes (18 C) et les estranes (18 C). Les cycles
à six carbones adoptent des con?gurations chaises, et le cycle à cinq carbones, une
con?guration enveloppe. Pour la majorité des stéroïdes, les jonctions des cycles B-C
et C-D sont trans, alors que la jonction des cycles A-B peut être cis ou trans. Ces deux
possibilités donnent deux séries, soit la série 5α et 5β (voir la ?gure 4.29, page suivante).
Pour une jonction des cycles A-B trans, l’hydrogène sur le carbone 5 pointe vers le bas
(α), alors que pour une jonction des cycles A-B cis, ce même hydrogène pointe vers le
haut (β).
Figure 4.28 Squelettes des stéroïdes et système de numérotation
Le caoutchouc naturel est obtenu
du latex de l’hévéa.
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