Exercice 4.7 Déterminez les unités isoprènes et les arrangements dans les
terpènes suivants.
La biosynthèse des terpènes est aujourd’hui bien connue, et elle n’est pas qu’une
simple condensation de molécules d’isoprène (d’ailleurs, les plantes ne contiennent
pas d’isoprène). Le vrai précurseur de tous les terpènes (et aussi des stéroïdes, voir la
section 4.6.1, p. 194) est en fait l’acide mévalonique. La biosynthèse des terpènes est
démontrée brièvement dans la ?gure 4.26. D’abord, trois unités d’acétylcoenzyme A
(CoA) se condensent pour donner l’acide mévalonique. Celui-ci est ensuite transformé en pyrophosphate d’isopentén-2-yle, lequel est condensé avec une autre unité
isoprénique pour donner ?nalement le géraniol, un terpène très utilisé en parfumerie et
ayant une odeur de rose. Une autre unité isoprène peut être ajoutée par la suite pour
générer le farnésol, un sesquiterpène qui est aussi très utilisé pour son odeur orale.
Cette séquence d’addition d’unités isoprènes se poursuit pour créer des diterpènes,
triterpènes et tétraterpènes plus complexes. Lorsque la séquence est répétée un très
grand nombre de fois, les latex et les caoutchoucs naturels sont obtenus. Le caoutchouc naturel est un polyisoprène dont les liaisons doubles sont de con?guration cis
ou Z (voir la ?gure 4.27), et il est produit à partir du latex d’un arbre, l’hévéa. Le polyisoprène avec liaisons doubles de con?guration trans ou E, appelé « gutta-percha »,
est aussi naturellement produit et présent dans le latex de certains arbres tropicaux.
Figure 4.26 Biosynthèse simpli?ée des isoprénoïdes
Z Biosynthèse des isoprénoïdes
cheneliere.ca/chimieorganique
192 Chapitre 4 Lipides
terpènes suivants.
La biosynthèse des terpènes est aujourd’hui bien connue, et elle n’est pas qu’une
simple condensation de molécules d’isoprène (d’ailleurs, les plantes ne contiennent
pas d’isoprène). Le vrai précurseur de tous les terpènes (et aussi des stéroïdes, voir la
section 4.6.1, p. 194) est en fait l’acide mévalonique. La biosynthèse des terpènes est
démontrée brièvement dans la ?gure 4.26. D’abord, trois unités d’acétylcoenzyme A
(CoA) se condensent pour donner l’acide mévalonique. Celui-ci est ensuite transformé en pyrophosphate d’isopentén-2-yle, lequel est condensé avec une autre unité
isoprénique pour donner ?nalement le géraniol, un terpène très utilisé en parfumerie et
ayant une odeur de rose. Une autre unité isoprène peut être ajoutée par la suite pour
générer le farnésol, un sesquiterpène qui est aussi très utilisé pour son odeur orale.
Cette séquence d’addition d’unités isoprènes se poursuit pour créer des diterpènes,
triterpènes et tétraterpènes plus complexes. Lorsque la séquence est répétée un très
grand nombre de fois, les latex et les caoutchoucs naturels sont obtenus. Le caoutchouc naturel est un polyisoprène dont les liaisons doubles sont de con?guration cis
ou Z (voir la ?gure 4.27), et il est produit à partir du latex d’un arbre, l’hévéa. Le polyisoprène avec liaisons doubles de con?guration trans ou E, appelé « gutta-percha »,
est aussi naturellement produit et présent dans le latex de certains arbres tropicaux.
Figure 4.26 Biosynthèse simpli?ée des isoprénoïdes
Z Biosynthèse des isoprénoïdes
cheneliere.ca/chimieorganique
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