Figure 4.12
Structure de l’octadécanoate
de sodium, un savon
Le processus de saponi?cation des huiles et des graisses permet notamment
de déterminer la masse molaire moyenne des glycérides qui les composent grâce à
la détermination de leur indice de saponi?cation. Cet indice correspond à la masse
(en mg) de KOH nécessaire pour saponi?er 1 g d’huile ou de graisse. Plus la longueur
des chaînes carbonées des triglycérides présents est grande, plus la masse molaire de
ces derniers sera importante, et donc plus l’indice de saponi?cation sera petit. Pour
un triglycéride simple, l’indice est calculé d’après la masse molaire de ce dernier et
en tenant compte des proportions stœchiométriques de la réaction (soit une mole
de triglycéride pour trois moles de KOH). Par exemple, le trihexadécanoate de glycéryle
(806 g/mol) a un indice de saponi?cation de 208 mg KOH/g triglycéride, alors que le
tributanoate de glycéryle (302 g/mol) a un indice de saponi?cation de 558 mg KOH/g
triglycéride.
Le tableau 4.3 donne les indices de saponi?cation de quelques graisses et huiles courantes. Pour la grande majorité, cette valeur se situe entre 180 et 230, ce qui reète la
grande proportion des acides gras en C 14 , C 16 et C 18 .
Z Carte de potentiel
électrostatique de l’anion
octadécanoate
cheneliere.ca/chimieorganique
L’indice de saponi?cation
correspond à la masse
(en mg) de KOH nécessaire
pour saponi?er 1 g d’huile
ou de graisse.
REMARQUE
Tableau 4.3 Indices de saponi?cation de quelques graisses
et huiles courantes
Graisse animale
Indice de saponi?cation
(mg KOH/g triglycéride)
Huile végétale
Indice de saponi?cation
(mg KOH/g triglycéride)
Beurre
215-230
Huile d’olive
185-200
Lard
190-200
Huile de maïs
185-195
Suif de bœuf
190-200
Huile de lin
190-195
Exercice 4.4 Calculez l’indice de saponi?cation des huiles suivantes si elles
contiennent seulement :
a) du tridodécanoate de glycéryle ;
b) de la trioléine ;
c) des triglycérides, dont la composition en triglycérides est de 25 % en trioléine,
25 % en triarachidine et 50 % en tributanoate de glycéryle.
4.3 Réactions des lipides saponi?ables
181
Structure de l’octadécanoate
de sodium, un savon
Le processus de saponi?cation des huiles et des graisses permet notamment
de déterminer la masse molaire moyenne des glycérides qui les composent grâce à
la détermination de leur indice de saponi?cation. Cet indice correspond à la masse
(en mg) de KOH nécessaire pour saponi?er 1 g d’huile ou de graisse. Plus la longueur
des chaînes carbonées des triglycérides présents est grande, plus la masse molaire de
ces derniers sera importante, et donc plus l’indice de saponi?cation sera petit. Pour
un triglycéride simple, l’indice est calculé d’après la masse molaire de ce dernier et
en tenant compte des proportions stœchiométriques de la réaction (soit une mole
de triglycéride pour trois moles de KOH). Par exemple, le trihexadécanoate de glycéryle
(806 g/mol) a un indice de saponi?cation de 208 mg KOH/g triglycéride, alors que le
tributanoate de glycéryle (302 g/mol) a un indice de saponi?cation de 558 mg KOH/g
triglycéride.
Le tableau 4.3 donne les indices de saponi?cation de quelques graisses et huiles courantes. Pour la grande majorité, cette valeur se situe entre 180 et 230, ce qui reète la
grande proportion des acides gras en C 14 , C 16 et C 18 .
Z Carte de potentiel
électrostatique de l’anion
octadécanoate
cheneliere.ca/chimieorganique
L’indice de saponi?cation
correspond à la masse
(en mg) de KOH nécessaire
pour saponi?er 1 g d’huile
ou de graisse.
REMARQUE
Tableau 4.3 Indices de saponi?cation de quelques graisses
et huiles courantes
Graisse animale
Indice de saponi?cation
(mg KOH/g triglycéride)
Huile végétale
Indice de saponi?cation
(mg KOH/g triglycéride)
Beurre
215-230
Huile d’olive
185-200
Lard
190-200
Huile de maïs
185-195
Suif de bœuf
190-200
Huile de lin
190-195
Exercice 4.4 Calculez l’indice de saponi?cation des huiles suivantes si elles
contiennent seulement :
a) du tridodécanoate de glycéryle ;
b) de la trioléine ;
c) des triglycérides, dont la composition en triglycérides est de 25 % en trioléine,
25 % en triarachidine et 50 % en tributanoate de glycéryle.
4.3 Réactions des lipides saponi?ables
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