Les triglycérides sont aussi hydrolysés durant le processus de digestion dans l’estomac. Ils doivent d’abord être émulsi?és par la bile pour faire des microgouttelettes
(la bile contient des acides biliaires, voir la section 4.6.1, p. 194). Cette émulsi?cation
facilite ensuite l’hydrolyse des triglycérides qui est assurée par des enzymes de type
estérase (lipases pancréatiques). Les acides gras générés sont ensuite utilisés dans de
grands cycles métaboliques (p. ex. : cycle de Krebs) pour produire de l’énergie ou pour
être retransformés en triglycérides comme réserves d’énergie.
Figure 4.10
Hydrolyse acide des triglycérides
Les triglycérides représentent une réserve d’énergie très importante à long terme.
Puisqu’ils ressemblent beaucoup aux hydrocarbures, ils peuvent être éventuellement
oxydés en dioxyde de carbone et en eau pour produire de l’énergie. L’oxydation de 1 g
d’acides gras génère plus de 39 kJ, alors que l’oxydation d’une quantité similaire de
protéines ou de glucides ne libère que 17 kJ. Les animaux hibernants doivent donc accumuler, pendant leurs périodes d’activité, suf?samment de graisse pour avoir les réserves
d’énergie nécessaires pour cette période. Plusieurs espèces d’animaux en période migratoire ne se nourrissent pas et vivent exclusivement des réserves lipidiques accumulées.
4.3.2 Hydrolyse basique (saponi?cation)
Le chauffage d’un ester en milieu basique aqueux crée un alcool et un sel d’acide carboxylique (voir la section 3.8, p. 138). Le même type de réaction sur un triglycéride
transforme celui-ci en glycérol et en sels d’acides gras. Cette réaction est montrée dans
la ?gure 4.11 pour la saponi?cation du trihexadécanoate de glycéryle. Cette réaction
a été mise au point par le chimiste français Eugène Chevreul (1786-1889) qui détermina, par ce procédé, la composition des corps gras. Les sels (généralement de sodium)
d’acides gras à longue chaîne formés par cette réaction ont une « tête » polaire et une
« queue » non polaire (voir la ?gure 4.12). Ce caractère amphiphile (parties hydrophile
et hydrophobe dans la même molécule), déjà mentionné pour les phospholipides,
leur permet d’agir comme des savons, d’où l’utilisation du terme « saponi?cation »
(du latin sapo signi?ant « savon ») pour désigner de façon plus générale l’hydrolyse
basique d’un ester. Le mode d’action des savons et de leurs équivalents synthétiques,
les détergents, sera vu dans la section 4.4 (voir p. 186).
Figure 4.11 Hydrolyse basique (saponi?cation) du trihexadécanoate de glycéryle
Les saumons qui remontent
leur rivière natale en période de
reproduction se servent de leurs
réserves lipidiques pour assurer
leur subsistance.
Eugène Chevreul, chimiste
français connu pour son travail de
caractérisation des acides gras
180 Chapitre 4 Lipides
(la bile contient des acides biliaires, voir la section 4.6.1, p. 194). Cette émulsi?cation
facilite ensuite l’hydrolyse des triglycérides qui est assurée par des enzymes de type
estérase (lipases pancréatiques). Les acides gras générés sont ensuite utilisés dans de
grands cycles métaboliques (p. ex. : cycle de Krebs) pour produire de l’énergie ou pour
être retransformés en triglycérides comme réserves d’énergie.
Figure 4.10
Hydrolyse acide des triglycérides
Les triglycérides représentent une réserve d’énergie très importante à long terme.
Puisqu’ils ressemblent beaucoup aux hydrocarbures, ils peuvent être éventuellement
oxydés en dioxyde de carbone et en eau pour produire de l’énergie. L’oxydation de 1 g
d’acides gras génère plus de 39 kJ, alors que l’oxydation d’une quantité similaire de
protéines ou de glucides ne libère que 17 kJ. Les animaux hibernants doivent donc accumuler, pendant leurs périodes d’activité, suf?samment de graisse pour avoir les réserves
d’énergie nécessaires pour cette période. Plusieurs espèces d’animaux en période migratoire ne se nourrissent pas et vivent exclusivement des réserves lipidiques accumulées.
4.3.2 Hydrolyse basique (saponi?cation)
Le chauffage d’un ester en milieu basique aqueux crée un alcool et un sel d’acide carboxylique (voir la section 3.8, p. 138). Le même type de réaction sur un triglycéride
transforme celui-ci en glycérol et en sels d’acides gras. Cette réaction est montrée dans
la ?gure 4.11 pour la saponi?cation du trihexadécanoate de glycéryle. Cette réaction
a été mise au point par le chimiste français Eugène Chevreul (1786-1889) qui détermina, par ce procédé, la composition des corps gras. Les sels (généralement de sodium)
d’acides gras à longue chaîne formés par cette réaction ont une « tête » polaire et une
« queue » non polaire (voir la ?gure 4.12). Ce caractère amphiphile (parties hydrophile
et hydrophobe dans la même molécule), déjà mentionné pour les phospholipides,
leur permet d’agir comme des savons, d’où l’utilisation du terme « saponi?cation »
(du latin sapo signi?ant « savon ») pour désigner de façon plus générale l’hydrolyse
basique d’un ester. Le mode d’action des savons et de leurs équivalents synthétiques,
les détergents, sera vu dans la section 4.4 (voir p. 186).
Figure 4.11 Hydrolyse basique (saponi?cation) du trihexadécanoate de glycéryle
Les saumons qui remontent
leur rivière natale en période de
reproduction se servent de leurs
réserves lipidiques pour assurer
leur subsistance.
Eugène Chevreul, chimiste
français connu pour son travail de
caractérisation des acides gras
180 Chapitre 4 Lipides