Figure 4.9
Structures de la sphingosine
et des sphingolipides
primaire. L’introduction d’une unité glycoside conduit aux glycosphingolipides : le galactose y est souvent présent, et ces composés sont spéci?quement appelés « cérébrosides »
(le galactose est aussi appelé « cérébrose »). L’introduction d’un groupement phosphocholine conduit aux sphingomyélines. Les sphingomyélines se trouvent en particulier
dans la myéline, la gaine isolante entourant les neurones, d’où leur nom.
Ces molécules sont impliquées dans plusieurs métabolismes dont chaque étape est
contrôlée par une enzyme spéci?que. Plusieurs maladies héréditaires rares sont causées
par une dé?cience en l’une ou l’autre de ces enzymes. Par exemple, la maladie autosomique récessive de Niemann-Pick est causée par une accumulation de sphingomyéline.
Certaines formes très virulentes de cette maladie provoquent une détérioration rapide
du système nerveux.
Exercice 4.3 Dessinez la structure du céramide dérivant de l’acide
palmitique.
4.3 Réactions des lipides saponi?ables
Plusieurs réactions chimiques permettent de transformer les groupements fonctionnels
esters et alcènes présents dans les lipides saponi?ables. Ces réactions sont couramment
utilisées dans l’industrie alimentaire et l’industrie des cosmétiques, et elles altèrent de
façon importante les propriétés de ces lipides. Les fonctions esters peuvent entre autres
subir des réactions d’hydrolyse et de transestéri?cation, alors que les fonctions alcènes
peuvent subir des réactions d’hydrogénation et d’oxydation.
4.3.1 Hydrolyse acide
L’hydrolyse acide d’un triglycéride s’effectue selon les conditions déjà mentionnées
(voir la ?gure 4.10, page suivante, et la section 3.8, p. 138). L’équilibre est déplacé vers
la droite, puisque l’eau est utilisée en grand excès (solvant). Les produits obtenus sont
donc le glycérol et trois équivalents molaires d’acides gras.
4.3 Réactions des lipides saponi?ables
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Structures de la sphingosine
et des sphingolipides
primaire. L’introduction d’une unité glycoside conduit aux glycosphingolipides : le galactose y est souvent présent, et ces composés sont spéci?quement appelés « cérébrosides »
(le galactose est aussi appelé « cérébrose »). L’introduction d’un groupement phosphocholine conduit aux sphingomyélines. Les sphingomyélines se trouvent en particulier
dans la myéline, la gaine isolante entourant les neurones, d’où leur nom.
Ces molécules sont impliquées dans plusieurs métabolismes dont chaque étape est
contrôlée par une enzyme spéci?que. Plusieurs maladies héréditaires rares sont causées
par une dé?cience en l’une ou l’autre de ces enzymes. Par exemple, la maladie autosomique récessive de Niemann-Pick est causée par une accumulation de sphingomyéline.
Certaines formes très virulentes de cette maladie provoquent une détérioration rapide
du système nerveux.
Exercice 4.3 Dessinez la structure du céramide dérivant de l’acide
palmitique.
4.3 Réactions des lipides saponi?ables
Plusieurs réactions chimiques permettent de transformer les groupements fonctionnels
esters et alcènes présents dans les lipides saponi?ables. Ces réactions sont couramment
utilisées dans l’industrie alimentaire et l’industrie des cosmétiques, et elles altèrent de
façon importante les propriétés de ces lipides. Les fonctions esters peuvent entre autres
subir des réactions d’hydrolyse et de transestéri?cation, alors que les fonctions alcènes
peuvent subir des réactions d’hydrogénation et d’oxydation.
4.3.1 Hydrolyse acide
L’hydrolyse acide d’un triglycéride s’effectue selon les conditions déjà mentionnées
(voir la ?gure 4.10, page suivante, et la section 3.8, p. 138). L’équilibre est déplacé vers
la droite, puisque l’eau est utilisée en grand excès (solvant). Les produits obtenus sont
donc le glycérol et trois équivalents molaires d’acides gras.
4.3 Réactions des lipides saponi?ables
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