maximum d’interactions intermoléculaires de type Van der Waals. Ces interactions ont
pour conséquence de faire augmenter leurs points de fusion. Par contre, la présence d’une
liaison double de con?guration cis dans une chaîne introduit une courbure rigide (voir la
?gure 4.6), ce qui entrave l’empilement des chaînes et diminue donc les interactions intermoléculaires de type Van der Waals. En conséquence, les points de fusion des triglycérides
insaturés en seront diminués, et à plus forte raison s’il y a des insaturations dans les chaînes.
Figure 4.6
Comparaison des structures
d’un triglycéride saturé et d’un
triglycéride insaturé
Le tristéarate de glycéryle possède trois chaînes saturées de 18 carbones et a un
point de fusion de 71 °C. En comparaison, le trioléate de glycéryle possède aussi trois
chaînes de 18 carbones, mais chaque chaîne possède une insaturation, ce qui fait diminuer son point de fusion à −25 °C.
4.2.2 Glycérophospholipides et sphingolipides
Les glycérophospholipides ont des structures très semblables aux triglycérides. Ils ont
aussi comme squelette de base une molécule de glycérol dont seulement les deux premiers alcools (C1 et C2) sont estéri?és avec des acides gras à longues chaînes. Le troisième alcool est attaché à un groupe phosphate, lequel est estéri?é avec un alcool comme
la choline (phosphatidylcholines), l’éthanolamine (phosphatidyléthanolamines)
ou la sérine (phosphatidylsérines). Les phosphatidylcholines sont aussi appelées
« lécithines », alors que les phosphatidyléthanolamines sont appelées « céphalines »
(voir la ?gure 4.7, page suivante).
Z Cires
cheneliere.ca/chimieorganique
4.2 Structures des lipides saponi?ables
177
pour conséquence de faire augmenter leurs points de fusion. Par contre, la présence d’une
liaison double de con?guration cis dans une chaîne introduit une courbure rigide (voir la
?gure 4.6), ce qui entrave l’empilement des chaînes et diminue donc les interactions intermoléculaires de type Van der Waals. En conséquence, les points de fusion des triglycérides
insaturés en seront diminués, et à plus forte raison s’il y a des insaturations dans les chaînes.
Figure 4.6
Comparaison des structures
d’un triglycéride saturé et d’un
triglycéride insaturé
Le tristéarate de glycéryle possède trois chaînes saturées de 18 carbones et a un
point de fusion de 71 °C. En comparaison, le trioléate de glycéryle possède aussi trois
chaînes de 18 carbones, mais chaque chaîne possède une insaturation, ce qui fait diminuer son point de fusion à −25 °C.
4.2.2 Glycérophospholipides et sphingolipides
Les glycérophospholipides ont des structures très semblables aux triglycérides. Ils ont
aussi comme squelette de base une molécule de glycérol dont seulement les deux premiers alcools (C1 et C2) sont estéri?és avec des acides gras à longues chaînes. Le troisième alcool est attaché à un groupe phosphate, lequel est estéri?é avec un alcool comme
la choline (phosphatidylcholines), l’éthanolamine (phosphatidyléthanolamines)
ou la sérine (phosphatidylsérines). Les phosphatidylcholines sont aussi appelées
« lécithines », alors que les phosphatidyléthanolamines sont appelées « céphalines »
(voir la ?gure 4.7, page suivante).
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