Les triglycérides peuvent être simples (les groupements R, R′ et R′′ sont identiques,
voir la structure générale dans la ?gure 4.1, p. 170) ou mixtes (avec au moins un groupe
différent). Les triglycérides simples sont nommés comme des esters du glycérol (voir
la section 3.2.4, p. 111) en utilisant le nom systématique de l’acide gras (p. ex. : hexadécanoate de glycéryle). Il est également possible d’utiliser un nom trivial pour ce type
de glycéride. Ce nom commence par le pré?xe « tri- », suivi du nom usuel de l’acide
gras composant ce triglycéride, puis se termine par le suf?xe « -ine ». Des exemples sont
décrits dans la ?gure 4.2.
Figure 4.2
Exemples de triglycérides
simples
Pour les triglycérides mixtes dans lesquels tous les esters sont différents, le carbone
C2 devient un centre asymétrique, et la numérotation de la chaîne de carbones (C1 vs
C3) devient ambiguë. Le nom du triglycéride doit donc être déterminé à partir d’un
système de numérotation stéréospéci?que (sn). Pour cela, le triglycéride doit d’abord
être représenté en projection de Fisher de façon à projeter le groupement OH en C2
vers la gauche (comme dérivant du l-glycéraldéhyde) (voir la ?gure 4.3). La chaîne de
carbones est numérotée de haut en bas. Le triglycéride peut alors être nommé en déclinant les groupes acyles (selon leurs positions respectives) et en terminant le nom par
« sn-glycérol ». Un exemple est décrit dans la ?gure 4.4.
Figure 4.3
Numérotation stéréospéci?que
des triglycérides mixtes
Figure 4.4
Nomenclature pour un
triglycéride mixte
174 Chapitre 4 Lipides
voir la structure générale dans la ?gure 4.1, p. 170) ou mixtes (avec au moins un groupe
différent). Les triglycérides simples sont nommés comme des esters du glycérol (voir
la section 3.2.4, p. 111) en utilisant le nom systématique de l’acide gras (p. ex. : hexadécanoate de glycéryle). Il est également possible d’utiliser un nom trivial pour ce type
de glycéride. Ce nom commence par le pré?xe « tri- », suivi du nom usuel de l’acide
gras composant ce triglycéride, puis se termine par le suf?xe « -ine ». Des exemples sont
décrits dans la ?gure 4.2.
Figure 4.2
Exemples de triglycérides
simples
Pour les triglycérides mixtes dans lesquels tous les esters sont différents, le carbone
C2 devient un centre asymétrique, et la numérotation de la chaîne de carbones (C1 vs
C3) devient ambiguë. Le nom du triglycéride doit donc être déterminé à partir d’un
système de numérotation stéréospéci?que (sn). Pour cela, le triglycéride doit d’abord
être représenté en projection de Fisher de façon à projeter le groupement OH en C2
vers la gauche (comme dérivant du l-glycéraldéhyde) (voir la ?gure 4.3). La chaîne de
carbones est numérotée de haut en bas. Le triglycéride peut alors être nommé en déclinant les groupes acyles (selon leurs positions respectives) et en terminant le nom par
« sn-glycérol ». Un exemple est décrit dans la ?gure 4.4.
Figure 4.3
Numérotation stéréospéci?que
des triglycérides mixtes
Figure 4.4
Nomenclature pour un
triglycéride mixte
174 Chapitre 4 Lipides