à 6 carbones de l’extrémité de la molécule, ce qui signi?e qu’elle est à la position
18 − 6 = 12 par rapport à la numérotation normale. Étant donné que les liaisons doubles ne sont généralement pas conjuguées, la deuxième liaison double est séparée de la
première par un groupement OCH 2 et se situera donc sur le carbone 9.
Exemple 4.1
Représentez la structure de l’acide arachidonique en dessinant la géométrie de
chaque liaison double.
Solution
Le code est 20 : 4 n−6, donc les liaisons doubles se trouvent aux positions C14, C11, C8
et C5. Toutes les liaisons doubles sont de con?guration Z (cis).
L’indication des positions des liaisons doubles par rapport au bout de la chaîne permet également de classer les acides gras insaturés selon le système dit oméga (ω). Ainsi,
un acide gras mono ou polyinsaturé dont la première liaison double se situe sur le
troisième carbone à partir du bout de sa chaîne (le CH 3 ) est un oméga-3 (ω -3). Il en va
de même pour les acides gras ω -6 et ω -9, dont la première liaison double par rapport
au bout de la chaîne commence respectivement à la position 6 et 9. Tous les acides gras
ω -3 et ω -6 sont dits « essentiels » ou « indispensables » (ils sont indiqués par la lettre
« a » en exposant dans le tableau 4.1), car l’organisme ne peut les fabriquer. Il faut donc
s’assurer de les consommer dans notre alimentation quotidienne. Ils sont présents dans
les huiles végétales en général, les viandes, les poissons gras (salmonidés, hareng, sardine, morue), les abats et les algues. Les acides EPA et DHA (voir le tableau 4.1) peuvent être synthétisés par l’organisme humain à partir de l’ALA, mais en faible quantité
seulement.
Exemple 4.2
Dessinez la structure de l’acide érucique, un acide gras (22 :1) de type oméga-9.
Solution
Exercice 4.1 À l’aide du tableau 4.1 (voir p. 171), trouvez et dessinez :
a) un acide gras tri-insaturé oméga-3 ;
b) un acide gras di-insaturé oméga-6 ;
c) un acide gras mono-insaturé oméga-9.
L’huile de palme (contenant de
l’acide palmitique) est l’huile végétale
la plus consommée au monde.
4.2 Structures des lipides saponi?ables
173
18 − 6 = 12 par rapport à la numérotation normale. Étant donné que les liaisons doubles ne sont généralement pas conjuguées, la deuxième liaison double est séparée de la
première par un groupement OCH 2 et se situera donc sur le carbone 9.
Exemple 4.1
Représentez la structure de l’acide arachidonique en dessinant la géométrie de
chaque liaison double.
Solution
Le code est 20 : 4 n−6, donc les liaisons doubles se trouvent aux positions C14, C11, C8
et C5. Toutes les liaisons doubles sont de con?guration Z (cis).
L’indication des positions des liaisons doubles par rapport au bout de la chaîne permet également de classer les acides gras insaturés selon le système dit oméga (ω). Ainsi,
un acide gras mono ou polyinsaturé dont la première liaison double se situe sur le
troisième carbone à partir du bout de sa chaîne (le CH 3 ) est un oméga-3 (ω -3). Il en va
de même pour les acides gras ω -6 et ω -9, dont la première liaison double par rapport
au bout de la chaîne commence respectivement à la position 6 et 9. Tous les acides gras
ω -3 et ω -6 sont dits « essentiels » ou « indispensables » (ils sont indiqués par la lettre
« a » en exposant dans le tableau 4.1), car l’organisme ne peut les fabriquer. Il faut donc
s’assurer de les consommer dans notre alimentation quotidienne. Ils sont présents dans
les huiles végétales en général, les viandes, les poissons gras (salmonidés, hareng, sardine, morue), les abats et les algues. Les acides EPA et DHA (voir le tableau 4.1) peuvent être synthétisés par l’organisme humain à partir de l’ALA, mais en faible quantité
seulement.
Exemple 4.2
Dessinez la structure de l’acide érucique, un acide gras (22 :1) de type oméga-9.
Solution
Exercice 4.1 À l’aide du tableau 4.1 (voir p. 171), trouvez et dessinez :
a) un acide gras tri-insaturé oméga-3 ;
b) un acide gras di-insaturé oméga-6 ;
c) un acide gras mono-insaturé oméga-9.
L’huile de palme (contenant de
l’acide palmitique) est l’huile végétale
la plus consommée au monde.
4.2 Structures des lipides saponi?ables
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