Tableau 4.1 (suite)
Nom
Formule
Masse
molaire
(g/mol)
Code
Point de
fusion (°C)
Acides gras polyinsaturés (nom systématique et nom trivial)
acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque
a
(acide linoléique, du grec linon, « lin »)
CH 3 (CH 2 ) 4 (CHPCHCH 2 ) 2 (CH 2 ) 6 COOH
280
(18 : 2 n − 6)
−5
acide (9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,
15-triénoïque
a
(acide α-linolénique (ALA), du grec linon,
« lin »)
CH 3 CH 2 (CHPCHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 6 COOH
278
(18 : 3 n − 3)
−11
acide (6Z,9Z,12Z)-octadéca-6,9,12-triénoïque
(acide γ-linolénique (GLA), du grec linon,
« lin »)
CH 3 (CH 2 ) 4 (CHPCHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 3 COOH
278
(18 : 3 n − 6)
−10
acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosa-5,8,11,
14-tétraénoïque
a
(acide arachidonique, extrait de l’huile
d’arachide)
CH 3 (CH 2 ) 4 (CHPCHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COOH
304
(20 : 4 n − 6)
−49
acide (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)eicosa-5,8,11,14,17-pentaénoïque
a
(acide eicosapentaénoïque, ou EPA)
CH 3 CH 2 (CHPCHCH 2 ) 5 (CH 2 ) 2 COOH
302
(20 : 5 n − 3)
−53
acide (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaénoïque
a
(acide docosahexaénoïque, ou DHA)
CH 3 CH 2 (CHPCHCH 2 ) 6 CH 2 COOH
328
(22 : 6 n − 3)
−44
a. Acides gras essentiels.
Les acides gras à chaînes très courtes ont une odeur repoussante. Cette odeur s’estompe au fur et à mesure que la chaîne s’allonge et que l’acide gras est sous forme solide
(approximativement 10 carbones). À titre d’exemple, l’acide butyrique a une odeur de
beurre ranci, et l’acide 3-méthylbutyrique (isovalérique) est présent dans le fromage
parmesan, le vomi et l’odeur fétide de pieds.
Les acides gras sont nommés couramment en utilisant leurs noms triviaux. Il suf?t
de regarder les emballages des produits d’usage courant ou les ingrédients des aliments
qui en contiennent pour le constater (p. ex. : les acides laurique, palmitique, linoléique). Pour la nomenclature of?cielle (noms systématiques), le système de l’Union
internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) est utilisé. Le nom de la chaîne est
d’abord déterminé en fonction de son nombre de carbones et prend le nom de l’alcane
correspondant (p. ex. : tétradécane (C 14 ), octadécane (C 18 ), eicosane (C 20 ), docosane
(C 22 ), etc.). La chaîne est ensuite numérotée à partir de la fonction acide carboxylique
(fonction prioritaire), et la position des liaisons doubles est ensuite déterminée à la
suite de cette numérotation. La con?guration des liaisons doubles est indiquée dans
le nom en utilisant le pré?xe Z (ou con?guration cis) ou E (ou con?guration trans).
À titre d’exemple, l’acide oléique contient 18 carbones et possède une liaison double en position 9 par rapport à l’acide carboxylique. Cet acide gras se nomme donc
ainsi : acide (9Z)-octadéc-9-énoïque.
Un code est aussi employé (voir le tableau 4.1) pour indiquer le nombre de carbones de la chaîne, le nombre de liaisons doubles présentes ainsi que leurs positions.
La position de la première liaison double est déterminée en comptant le nombre
de carbones depuis l’extrémité de la chaîne (soit le groupe méthyle). Ainsi, le code
(18:2 n − 6) pour l’acide linoléique signi?e que cet acide gras contient 18 atomes
de carbone et deux liaisons doubles, et que la liaison double la plus éloignée est
L’acide oléique est le principal
constituant de l’huile d’olive.
172 Chapitre 4 Lipides
Nom
Formule
Masse
molaire
(g/mol)
Code
Point de
fusion (°C)
Acides gras polyinsaturés (nom systématique et nom trivial)
acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque
a
(acide linoléique, du grec linon, « lin »)
CH 3 (CH 2 ) 4 (CHPCHCH 2 ) 2 (CH 2 ) 6 COOH
280
(18 : 2 n − 6)
−5
acide (9Z,12Z,15Z)-octadéca-9,12,
15-triénoïque
a
(acide α-linolénique (ALA), du grec linon,
« lin »)
CH 3 CH 2 (CHPCHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 6 COOH
278
(18 : 3 n − 3)
−11
acide (6Z,9Z,12Z)-octadéca-6,9,12-triénoïque
(acide γ-linolénique (GLA), du grec linon,
« lin »)
CH 3 (CH 2 ) 4 (CHPCHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 3 COOH
278
(18 : 3 n − 6)
−10
acide (5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosa-5,8,11,
14-tétraénoïque
a
(acide arachidonique, extrait de l’huile
d’arachide)
CH 3 (CH 2 ) 4 (CHPCHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COOH
304
(20 : 4 n − 6)
−49
acide (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)eicosa-5,8,11,14,17-pentaénoïque
a
(acide eicosapentaénoïque, ou EPA)
CH 3 CH 2 (CHPCHCH 2 ) 5 (CH 2 ) 2 COOH
302
(20 : 5 n − 3)
−53
acide (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaénoïque
a
(acide docosahexaénoïque, ou DHA)
CH 3 CH 2 (CHPCHCH 2 ) 6 CH 2 COOH
328
(22 : 6 n − 3)
−44
a. Acides gras essentiels.
Les acides gras à chaînes très courtes ont une odeur repoussante. Cette odeur s’estompe au fur et à mesure que la chaîne s’allonge et que l’acide gras est sous forme solide
(approximativement 10 carbones). À titre d’exemple, l’acide butyrique a une odeur de
beurre ranci, et l’acide 3-méthylbutyrique (isovalérique) est présent dans le fromage
parmesan, le vomi et l’odeur fétide de pieds.
Les acides gras sont nommés couramment en utilisant leurs noms triviaux. Il suf?t
de regarder les emballages des produits d’usage courant ou les ingrédients des aliments
qui en contiennent pour le constater (p. ex. : les acides laurique, palmitique, linoléique). Pour la nomenclature of?cielle (noms systématiques), le système de l’Union
internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) est utilisé. Le nom de la chaîne est
d’abord déterminé en fonction de son nombre de carbones et prend le nom de l’alcane
correspondant (p. ex. : tétradécane (C 14 ), octadécane (C 18 ), eicosane (C 20 ), docosane
(C 22 ), etc.). La chaîne est ensuite numérotée à partir de la fonction acide carboxylique
(fonction prioritaire), et la position des liaisons doubles est ensuite déterminée à la
suite de cette numérotation. La con?guration des liaisons doubles est indiquée dans
le nom en utilisant le pré?xe Z (ou con?guration cis) ou E (ou con?guration trans).
À titre d’exemple, l’acide oléique contient 18 carbones et possède une liaison double en position 9 par rapport à l’acide carboxylique. Cet acide gras se nomme donc
ainsi : acide (9Z)-octadéc-9-énoïque.
Un code est aussi employé (voir le tableau 4.1) pour indiquer le nombre de carbones de la chaîne, le nombre de liaisons doubles présentes ainsi que leurs positions.
La position de la première liaison double est déterminée en comptant le nombre
de carbones depuis l’extrémité de la chaîne (soit le groupe méthyle). Ainsi, le code
(18:2 n − 6) pour l’acide linoléique signi?e que cet acide gras contient 18 atomes
de carbone et deux liaisons doubles, et que la liaison double la plus éloignée est
L’acide oléique est le principal
constituant de l’huile d’olive.
172 Chapitre 4 Lipides