Une majorité d’acides gras naturels possèdent des chaînes non rami?ées de longueurs
variables (comprises entre 4 et 28 atomes de carbone) et ont un nombre pair de carbones. Les chaînes peuvent être complètement saturées ou contenir une liaison double
(acide gras insaturé) ou plusieurs liaisons doubles (acide gras polyinsaturé). Les
liaisons doubles ne sont jamais conjuguées entre elles et sont généralement de con?guration cis ou Z, la con?guration trans ou E n’étant présente que très rarement dans la
nature. Le tableau 4.1 présente la liste des acides gras naturels les plus courants obtenus
à la suite de l’hydrolyse de triglycérides.
Tableau 4.1 Liste des acides gras naturels courants
Nom
Formule
Masse
molaire
(g/mol)
Code
Point de
fusion (°C)
Acides gras saturés (nom systématique et nom trivial)
acide butanoïque
(acide butyrique, du beurre)
CH 3 (CH 2 ) 2 COOH
88
(4 : 0)
−6
acide hexanoïque
(acide caproïque, de la chèvre)
CH 3 (CH 2 ) 4 COOH
116
(6 : 0)
−4
acide octanoïque
(acide caprylique, de la chèvre)
CH 3 (CH 2 ) 6 COOH
144
(8 : 0)
15
acide décanoïque
(acide caprique, de la chèvre)
CH 3 (CH 2 ) 8 COOH
172
(10 : 0)
27
acide dodécanoïque
(acide laurique, du laurier)
CH 3 (CH 2 ) 10 COOH
200
(12 : 0)
44
acide tétradécanoïque
(acide myristique, de la noix de muscade)
CH 3 (CH 2 ) 12 COOH
228
(14 : 0)
54
acide hexadécanoïque
(acide palmitique, du latin palma, « palme »)
CH 3 (CH 2 ) 14 COOH
256
(16 : 0)
63
acide octadécanoïque
(acide stéarique, du grec stear, « graisse »)
CH 3 (CH 2 ) 16 COOH
284
(18 : 0)
70
acide eicosanoïque
(acide arachidique, extrait d’arachide)
CH 3 (CH 2 ) 18 COOH
312
(20 : 0)
75
Acides gras mono-insaturés (nom systématique et nom trivial)
acide (9Z)-hexadéc-9-énoïque
(acide palmitoléïque)
CH 3 (CH 2 ) 5 CHPCH(CH 2 ) 7 COOH
254
(16 : 1 n − 7)
−0,1
acide (9Z)-octadéc-9-énoïque
(acide oléique, du latin oleum, « huile »)
CH 3 (CH 2 ) 7 CHPCH(CH 2 ) 7 COOH
282
(18 : 1 n − 9)
13
acide (13Z)-docosa-13-énoïque
(acide érucique)
CH 3 (CH 2 ) 7 CHPCH(CH 2 ) 11 COOH
338
(22 : 1 n − 9)
33
acide (15Z)-tétracosa-15-énoïque
(acide nervonique)
CH 3 (CH 2 ) 7 CHPCH(CH 2 ) 13 COOH
366
(24 : 1 n − 9)
42,5
4.2 Structures des lipides saponi?ables
171
variables (comprises entre 4 et 28 atomes de carbone) et ont un nombre pair de carbones. Les chaînes peuvent être complètement saturées ou contenir une liaison double
(acide gras insaturé) ou plusieurs liaisons doubles (acide gras polyinsaturé). Les
liaisons doubles ne sont jamais conjuguées entre elles et sont généralement de con?guration cis ou Z, la con?guration trans ou E n’étant présente que très rarement dans la
nature. Le tableau 4.1 présente la liste des acides gras naturels les plus courants obtenus
à la suite de l’hydrolyse de triglycérides.
Tableau 4.1 Liste des acides gras naturels courants
Nom
Formule
Masse
molaire
(g/mol)
Code
Point de
fusion (°C)
Acides gras saturés (nom systématique et nom trivial)
acide butanoïque
(acide butyrique, du beurre)
CH 3 (CH 2 ) 2 COOH
88
(4 : 0)
−6
acide hexanoïque
(acide caproïque, de la chèvre)
CH 3 (CH 2 ) 4 COOH
116
(6 : 0)
−4
acide octanoïque
(acide caprylique, de la chèvre)
CH 3 (CH 2 ) 6 COOH
144
(8 : 0)
15
acide décanoïque
(acide caprique, de la chèvre)
CH 3 (CH 2 ) 8 COOH
172
(10 : 0)
27
acide dodécanoïque
(acide laurique, du laurier)
CH 3 (CH 2 ) 10 COOH
200
(12 : 0)
44
acide tétradécanoïque
(acide myristique, de la noix de muscade)
CH 3 (CH 2 ) 12 COOH
228
(14 : 0)
54
acide hexadécanoïque
(acide palmitique, du latin palma, « palme »)
CH 3 (CH 2 ) 14 COOH
256
(16 : 0)
63
acide octadécanoïque
(acide stéarique, du grec stear, « graisse »)
CH 3 (CH 2 ) 16 COOH
284
(18 : 0)
70
acide eicosanoïque
(acide arachidique, extrait d’arachide)
CH 3 (CH 2 ) 18 COOH
312
(20 : 0)
75
Acides gras mono-insaturés (nom systématique et nom trivial)
acide (9Z)-hexadéc-9-énoïque
(acide palmitoléïque)
CH 3 (CH 2 ) 5 CHPCH(CH 2 ) 7 COOH
254
(16 : 1 n − 7)
−0,1
acide (9Z)-octadéc-9-énoïque
(acide oléique, du latin oleum, « huile »)
CH 3 (CH 2 ) 7 CHPCH(CH 2 ) 7 COOH
282
(18 : 1 n − 9)
13
acide (13Z)-docosa-13-énoïque
(acide érucique)
CH 3 (CH 2 ) 7 CHPCH(CH 2 ) 11 COOH
338
(22 : 1 n − 9)
33
acide (15Z)-tétracosa-15-énoïque
(acide nervonique)
CH 3 (CH 2 ) 7 CHPCH(CH 2 ) 13 COOH
366
(24 : 1 n − 9)
42,5
4.2 Structures des lipides saponi?ables
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