4.1 Classi?cation des lipides
Contrairement aux glucides, aux protides et aux acides nucléiques, les lipides (du grec
lipos signi?ant « graisse ») n’ont pas d’éléments structurels communs. Ils sont plutôt
catégorisés selon leurs propriétés physicochimiques communes et non par une structure moléculaire qui les caractérise. Les lipides sont des matières (solides ou liquides)
hydrophobes, c’est-à-dire insolubles dans l’eau, et donc beaucoup plus solubles dans
les solvants organiques.
Les lipides sont regroupés en deux grandes catégories : saponi?ables ou non saponi?ables. Les lipides saponi?ables, dont l’hydrolyse basique (saponi?cation) crée des
sels d’acides carboxyliques à longue chaîne (sels d’acides gras), contiennent une ou
plusieurs fonctions esters. Cette catégorie renferme les triglycérides (esters d’acides
gras du glycérol, ou propane-1,2,3-triol), les cires (monoesters d’acides gras), les glycérophospholipides et les sphingolipides (lipides complexes contenant de l’azote et
du phosphore).
Les lipides non saponi?ables ne contiennent pas de fonction ester. Cette catégorie
renferme les terpènes (association de deux ou de plusieurs unités à cinq atomes de carbone), les stéroïdes (système de quatre cycles condensés) et les eicosanoïdes (dérivés
de l’acide arachidonique).
4.2 Structures des lipides saponi?ables
Les lipides saponi?ables sont des lipides dont l’hydrolyse en milieu basique (NaOH,
KOH) fournit un alcool et un sel d’acide gras (savon). Les lipides saponi?ables comprennent plusieurs catégories : les triglycérides, les cires, les glycérophospholipides et
les sphingolipides.
4.2.1 Triglycérides
Les triglycérides sont présents dans les graisses animales (beurre, saindoux, gras des
viandes) et dans les huiles végétales (huile d’olive, de maïs, de soya, de canola, d’arachide, etc.). Il s’agit souvent d’un mélange complexe de triesters du glycérol. Les huiles
sont liquides à la température ambiante, tandis que les graisses sont solides.
Les triglycérides ont comme squelette de base le glycérol (ou propane-1,2,3-triol), et
chacun des groupes OH du glycérol est lié à un acide carboxylique (formant un ester)
possédant une chaîne plus ou moins longue d’atomes de carbone. Les triglycérides
peuvent être hydrolysés en leurs composants de base, soit le glycérol et trois molécules
(ou équivalents molaires) d’acides gras (voir la ?gure 4.1).
Figure 4.1
Composants de base des
triglycérides (triacylglycérols)
Z Cires
cheneliere.ca/chimieorganique
170 Chapitre 4 Lipides
Contrairement aux glucides, aux protides et aux acides nucléiques, les lipides (du grec
lipos signi?ant « graisse ») n’ont pas d’éléments structurels communs. Ils sont plutôt
catégorisés selon leurs propriétés physicochimiques communes et non par une structure moléculaire qui les caractérise. Les lipides sont des matières (solides ou liquides)
hydrophobes, c’est-à-dire insolubles dans l’eau, et donc beaucoup plus solubles dans
les solvants organiques.
Les lipides sont regroupés en deux grandes catégories : saponi?ables ou non saponi?ables. Les lipides saponi?ables, dont l’hydrolyse basique (saponi?cation) crée des
sels d’acides carboxyliques à longue chaîne (sels d’acides gras), contiennent une ou
plusieurs fonctions esters. Cette catégorie renferme les triglycérides (esters d’acides
gras du glycérol, ou propane-1,2,3-triol), les cires (monoesters d’acides gras), les glycérophospholipides et les sphingolipides (lipides complexes contenant de l’azote et
du phosphore).
Les lipides non saponi?ables ne contiennent pas de fonction ester. Cette catégorie
renferme les terpènes (association de deux ou de plusieurs unités à cinq atomes de carbone), les stéroïdes (système de quatre cycles condensés) et les eicosanoïdes (dérivés
de l’acide arachidonique).
4.2 Structures des lipides saponi?ables
Les lipides saponi?ables sont des lipides dont l’hydrolyse en milieu basique (NaOH,
KOH) fournit un alcool et un sel d’acide gras (savon). Les lipides saponi?ables comprennent plusieurs catégories : les triglycérides, les cires, les glycérophospholipides et
les sphingolipides.
4.2.1 Triglycérides
Les triglycérides sont présents dans les graisses animales (beurre, saindoux, gras des
viandes) et dans les huiles végétales (huile d’olive, de maïs, de soya, de canola, d’arachide, etc.). Il s’agit souvent d’un mélange complexe de triesters du glycérol. Les huiles
sont liquides à la température ambiante, tandis que les graisses sont solides.
Les triglycérides ont comme squelette de base le glycérol (ou propane-1,2,3-triol), et
chacun des groupes OH du glycérol est lié à un acide carboxylique (formant un ester)
possédant une chaîne plus ou moins longue d’atomes de carbone. Les triglycérides
peuvent être hydrolysés en leurs composants de base, soit le glycérol et trois molécules
(ou équivalents molaires) d’acides gras (voir la ?gure 4.1).
Figure 4.1
Composants de base des
triglycérides (triacylglycérols)
Z Cires
cheneliere.ca/chimieorganique
170 Chapitre 4 Lipides