3.50 Proposez un mécanisme pour la réaction b) du problème précédent.
3.51 En utilisant le malonate de diéthyle ou le 3-oxo-butanoate d’éthyle ainsi que l’éthanol, l’éthanolate de sodium et
les dérivés halogénés primaires de votre choix, proposez une synthèse pour les composés suivants.
Exercices d’intégration
3.52 En quoi se transforme l’acide malonique lorsqu’il est soumis aux conditions suivantes ? Les quantités de réactifs
sont ajustées pour que les deux groupements acides carboxyliques réagissent.
a) NaOH en excès
b) SOCl 2
c) chlorure de propanoyle en présence de pyridine
d) méthanol en présence de H 2 SO 4 , à chaud
e) butylamine, à chaud
f) chauffage
g) aluminohydrure de lithium, dans l’éther anhydre,
suivi d’une hydrolyse acide
3.53 Le sel de calcium de l’atorvastatine, mis en marché
par la compagnie pharmaceutique Pzer et connu
sous le nom de Lipitor, aide à réduire le taux de
cholestérol dans le sang en inhibant l’action d’une
enzyme, la HMG-CoA réductase, impliquée dans
la biosynthèse de celui-ci. L’atorvastatine est un
acide carboxylique dont la structure est représentée
ci-contre.
a) Quelle est la conguration absolue de chaque
carbone asymétrique de la molécule ?
b) Quels produits organiques seraient obtenus si
l’atorvastatine était traitée avec un excès de LiAlH 4
dans l’éther anhydre, suivi d’une hydrolyse acide ?
3.54 L’oléocanthal, une substance présente dans l’huile d’olive extravierge, semble avoir les mêmes effets antiinammatoires que l’ibuprofène. Sa structure est dessinée ci-dessous.
a) Quelle est la conguration de la liaison double ?
b) Quel alcool doit être combiné à quel chlorure d’acyle pour obtenir de l’oléocanthal ?
c) Quelles bandes d’absorption seront vues dans le spectre infrarouge de l’oléocanthal ?
Exercices supplémentaires
165
3.51 En utilisant le malonate de diéthyle ou le 3-oxo-butanoate d’éthyle ainsi que l’éthanol, l’éthanolate de sodium et
les dérivés halogénés primaires de votre choix, proposez une synthèse pour les composés suivants.
Exercices d’intégration
3.52 En quoi se transforme l’acide malonique lorsqu’il est soumis aux conditions suivantes ? Les quantités de réactifs
sont ajustées pour que les deux groupements acides carboxyliques réagissent.
a) NaOH en excès
b) SOCl 2
c) chlorure de propanoyle en présence de pyridine
d) méthanol en présence de H 2 SO 4 , à chaud
e) butylamine, à chaud
f) chauffage
g) aluminohydrure de lithium, dans l’éther anhydre,
suivi d’une hydrolyse acide
3.53 Le sel de calcium de l’atorvastatine, mis en marché
par la compagnie pharmaceutique Pzer et connu
sous le nom de Lipitor, aide à réduire le taux de
cholestérol dans le sang en inhibant l’action d’une
enzyme, la HMG-CoA réductase, impliquée dans
la biosynthèse de celui-ci. L’atorvastatine est un
acide carboxylique dont la structure est représentée
ci-contre.
a) Quelle est la conguration absolue de chaque
carbone asymétrique de la molécule ?
b) Quels produits organiques seraient obtenus si
l’atorvastatine était traitée avec un excès de LiAlH 4
dans l’éther anhydre, suivi d’une hydrolyse acide ?
3.54 L’oléocanthal, une substance présente dans l’huile d’olive extravierge, semble avoir les mêmes effets antiinammatoires que l’ibuprofène. Sa structure est dessinée ci-dessous.
a) Quelle est la conguration de la liaison double ?
b) Quel alcool doit être combiné à quel chlorure d’acyle pour obtenir de l’oléocanthal ?
c) Quelles bandes d’absorption seront vues dans le spectre infrarouge de l’oléocanthal ?
Exercices supplémentaires
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