Exemple 3.8
Quel acide carboxylique est produit en effectuant une synthèse malonique sur du 1-bromobutane ?
Solution
Le fragment CH 2 COOH est ajouté au carbone portant l’halogène pour générer l’acide hexanoïque.
Exercice 3.28 Complétez les réactions suivantes.
3.13 Synthèses impliquant des acides
carboxyliques et leurs dérivés
Comme cela a été mentionné dans la section 1.8 (voir p. 41 ), pour déduire la séquence
des transformations nécessaires pour une synthèse donnée, il faut déterminer, dans la
molécule cible et la molécule de départ, le nombre total d’atomes de carbone, la présence ou l’absence de cycles, la nature et la position des groupements fonctionnels ainsi
que les déconnexions possibles.
Le tableau 3.8 (voir p. 145 ) résume les réactions de substitution nucléophiles permettant de modier les groupements fonctionnels des dérivés d’acides carboxyliques.
Il est également possible d’introduire divers substituants en position α d’un acide carboxylique par l’entremise d’une halogénation (voir la section 3.12.1, p. 146 ).
152 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés