Tableau 3.8 Produits obtenus par les réactions de divers nucléophiles avec les dérivés
des acides carboxyliques
Eau
Alcool
Amine
(ou ammoniac)
Organomagnésien
Hydrure
Chlorure d’acyle
Anhydride
Ester
Amide
–
b
–
c
–
c
Nitrile
–
c
–
c
a. L’ion carboxylate est obtenu lorsque l’hydrolyse a lieu en milieu basique aqueux.
b. La réaction n’a pas lieu.
c. La réaction est possible, mais elle ne sera pas vue dans le cadre de ce cours.
3.11 Décarboxylation des acides carboxyliques
Les acides carboxyliques possédant un groupement carbonyle en position β
(β-cétoacides) perdent facilement leur groupement carboxyle lorsqu’ils sont chauffés
(voir la ?gure 3.58, page suivante). La décarboxylation est facilitée par un mécanisme
impliquant un intermédiaire à six chaînons : l’énol créé s’isomérise rapidement en sa
forme cétonique plus stable.
3.11 Décarboxylation des acides carboxyliques
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