Le LiAlH 4 ne permet pas d’arrêter la réduction des esters en aldéhydes, car les
fonctions aldéhydes sont plus réactives que les esters et que le LiAlH 4 , qui est un agent
réducteur très puissant. De ce fait, seuls les alcools primaires sont isolables.
Exemple 3.6
Que produit la réduction du composé suivant par le LiAlH 4 (en excès) après une hydrolyse acide ?
Solution
Le lactame (amide cyclique) sera réduit en amine, le nitrile en amine primaire et l’ester en alcool primaire ; il y aura également
production de méthanol. Le réactif n’affectera pas la liaison double carbone-carbone. Les produits seront donc :
Exercice 3.26 Complétez les réactions suivantes.
Le tableau 3.8 résume l’ensemble des réactions des substitutions nucléophiles des
dérivés d’acides carboxyliques étudiées dans les sections 3.7 à 3.10 (voir p. 127 à 145).
Les réactions avec l’eau, les alcools, les amines (ou l’ammoniac) ou les hydrures permettent de transformer ces groupements fonctionnels en d’autres fonctions. Dans le
cas des réactions avec un organomagnésien, il y a en plus la création d’une ou de plusieurs liaisons carbone-carbone.
144 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés