Exercice 3.24 Complétez les réactions suivantes.
3.9 Réactions des dérivés d’acides carboxyliques
avec les organomagnésiens
L’addition d’un organomagnésien (réactif de Grignard) sur un ester génère un alcool
tertiaire (voir la ?gure 3.53). Dans cette réaction, un premier équivalent d’organomagnésien réagit avec l’ester selon un mécanisme de substitution nucléophile pour former
une cétone. La cétone formée étant plus réactive que l’ester, il est impossible de l’isoler,
puisqu’un deuxième équivalent du réactif s’y additionne pour former l’alcool tertiaire.
Le processus est globalement irréversible. Cette méthode est utile pour synthétiser des
alcools tertiaires dans lesquels au moins deux des trois groupes alkyles ?xés à l’atome
de carbone portant le groupe hydroxyle sont identiques. D’autres composés organométalliques comme les organolithiens peuvent également être utilisés.
Figure 3.53 Création d’un alcool tertiaire par réaction d’un ester
avec un composé organomagnésien
3.9 Réactions des dérivés d’acides carboxyliques avec les organomagnésiens
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