utilisées, puisque ceux-ci sont habituellement préparés à partir de l’acide carboxylique
correspondant. De plus, puisque ces composés réagissent également avec l’humidité de
l’air, ils ne se trouvent pas dans la nature, contrairement aux amides et aux esters.
Les esters et les amides, étant moins réactifs, ne se transforment en acides carboxyliques qu’en utilisant un milieu aqueux acide ou basique, et en chauffant. L’hydrolyse
acide des esters crée un acide carboxylique et un alcool, alors que l’hydrolyse acide des
amides produit un acide carboxylique et une amine. Cette amine est en fait présente
dans le milieu acide aqueux sous forme de sel d’amine : il faut donc, dans ce cas, prévoir
au moins un équivalent d’acide (et non une quantité catalytique) pour la formation du
sel (voir la ?gure 3.50). De plus, les amides étant particulièrement stables, le temps de
réaction pour hydrolyser un amide est beaucoup plus long par rapport à celui requis
pour un ester. Le mécanisme de ces réactions est similaire à celui de la formation des
esters. L’hydrolyse acide de l’ester est une réaction réversible, la réaction inverse étant
l’estéri?cation de Fischer. La réaction d’hydrolyse est favorisée en présence d’un grand
excès d’eau (solvant).
Figure 3.50
Hydrolyse acide des esters et des
amides, et exemple de mécanisme
d’hydrolyse d’un amide
3.8 Hydrolyse des dérivés d’acides carboxyliques
139
correspondant. De plus, puisque ces composés réagissent également avec l’humidité de
l’air, ils ne se trouvent pas dans la nature, contrairement aux amides et aux esters.
Les esters et les amides, étant moins réactifs, ne se transforment en acides carboxyliques qu’en utilisant un milieu aqueux acide ou basique, et en chauffant. L’hydrolyse
acide des esters crée un acide carboxylique et un alcool, alors que l’hydrolyse acide des
amides produit un acide carboxylique et une amine. Cette amine est en fait présente
dans le milieu acide aqueux sous forme de sel d’amine : il faut donc, dans ce cas, prévoir
au moins un équivalent d’acide (et non une quantité catalytique) pour la formation du
sel (voir la ?gure 3.50). De plus, les amides étant particulièrement stables, le temps de
réaction pour hydrolyser un amide est beaucoup plus long par rapport à celui requis
pour un ester. Le mécanisme de ces réactions est similaire à celui de la formation des
esters. L’hydrolyse acide de l’ester est une réaction réversible, la réaction inverse étant
l’estéri?cation de Fischer. La réaction d’hydrolyse est favorisée en présence d’un grand
excès d’eau (solvant).
Figure 3.50
Hydrolyse acide des esters et des
amides, et exemple de mécanisme
d’hydrolyse d’un amide
3.8 Hydrolyse des dérivés d’acides carboxyliques
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