Figure 3.48
Formation des nitriles par réaction
de type S N 2 – a) Sur un dérivé
halogéné ; b) Par déshydratation
d’un amide
3.8 Hydrolyse des dérivés d’acides
carboxyliques
Tous les dérivés des acides carboxyliques peuvent être transformés en acides carboxyliques en réagissant avec de l’eau. Pour toutes ces réactions d’hydrolyse, l’eau
joue le rôle du nucléophile dans le processus de substitution nucléophile sur le
groupe acyle. La réactivité des dérivés établie dans la section précédente est ici manifeste. Ainsi, les chlorures d’acyle réagissent très rapidement avec l’eau à température
ambiante. Il faut d’ailleurs, en temps normal, les protéger de l’humidité de l’air
pour éviter leur dégradation. Pour leur part, les anhydrides se transforment aussi
en présence d’eau à température ambiante, quoique plus lentement. La ?gure 3.49
montre les équations générales de ces transformations et un exemple de mécanisme
avec un anhydride.
Figure 3.49 Hydrolyse d’un chlorure d’acyle et d’un anhydride, et exemple
de mécanisme d’hydrolyse d’un anhydride
Il est également possible d’hydrolyser ces composés encore plus rapidement en
milieu basique aqueux (OH
− , H 2 O) pour obtenir l’ion carboxylate. La réaction se fait
selon le mécanisme général illustré dans la ?gure 3.26 b) (voir p. 124 ). De façon générale, les réactions d’hydrolyse sur les chlorures d’acyle et les anhydrides sont rarement
138 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés