Solution
Le carbone carbonylique de l’amide était, au départ, celui du chlorure d’acyle. La partie qui
suit l’atome d’azote appartenait à l’amine initiale. Puisque l’amine réagit avec un chlorure
d’acyle, la réaction dégagera du HCl, lequel sera capté par un deuxième équivalent de
l’amine pour former le sel de l’amine.
Exercice 3.22 Complétez les synthèses suivantes.
Exercice 3.23 Proposez un mécanisme pour la réaction présentée dans
l’exercice 3.22 b).
Comme pour les esters, la présence des groupements fonctionnels acide carboxylique (ou dérivés d’acides carboxyliques) et amine dans la même molécule, lorsqu’ils
sont judicieusement positionnés, permet de créer des amides cycliques appelés lactames (voir la ?gure 3.47 ).
Figure 3.47
Formation d’un lactame
3.7.5 Formation des nitriles
Les nitriles ne sont pas, à proprement parler, des dérivés d’acides carboxyliques du
même type que les autres, puisqu’ils ne possèdent pas de groupement carbonyle.
Cependant, leur réactivité est très similaire. Les nitriles sont généralement synthétisés
par substitution nucléophile de type S N 2 sur un dérivé halogéné en utilisant un ion
cyanure (
−
CN) comme nucléophile (voir la ?gure 3.48 a, page suivante). Ils peuvent
également être synthétisés par déshydratation d’un amide en présence de P 2 O 5 (voir la
?gure 3.48 b, page suivante).
3.7 Préparation des dérivés d’acides carboxyliques
137
Le carbone carbonylique de l’amide était, au départ, celui du chlorure d’acyle. La partie qui
suit l’atome d’azote appartenait à l’amine initiale. Puisque l’amine réagit avec un chlorure
d’acyle, la réaction dégagera du HCl, lequel sera capté par un deuxième équivalent de
l’amine pour former le sel de l’amine.
Exercice 3.22 Complétez les synthèses suivantes.
Exercice 3.23 Proposez un mécanisme pour la réaction présentée dans
l’exercice 3.22 b).
Comme pour les esters, la présence des groupements fonctionnels acide carboxylique (ou dérivés d’acides carboxyliques) et amine dans la même molécule, lorsqu’ils
sont judicieusement positionnés, permet de créer des amides cycliques appelés lactames (voir la ?gure 3.47 ).
Figure 3.47
Formation d’un lactame
3.7.5 Formation des nitriles
Les nitriles ne sont pas, à proprement parler, des dérivés d’acides carboxyliques du
même type que les autres, puisqu’ils ne possèdent pas de groupement carbonyle.
Cependant, leur réactivité est très similaire. Les nitriles sont généralement synthétisés
par substitution nucléophile de type S N 2 sur un dérivé halogéné en utilisant un ion
cyanure (
−
CN) comme nucléophile (voir la ?gure 3.48 a, page suivante). Ils peuvent
également être synthétisés par déshydratation d’un amide en présence de P 2 O 5 (voir la
?gure 3.48 b, page suivante).
3.7 Préparation des dérivés d’acides carboxyliques
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