utilisation répétée peut causer des saignements gastro-intestinaux, et un surdosage
(10 à 20 g) peut entraîner la mort.
L’acétylation d’un alcool par un chlorure d’acyle ou par un anhydride est également
très utilisée en synthèse, car elle permet de protéger un groupement fonctionnel alcool
durant certaines opérations délicates comme l’oxydation d’autres groupements dans la
molécule (concept de groupement protecteur, voir la section 1.6.4, p. 17). À la suite de
la transformation désirée, il est possible de retirer le groupe acétyle par hydrolyse, une
réaction qui sera étudiée dans la section 3.8 (voir p. 138 ).
Figure 3.44 Formation d’éthanoate de propyle et d’acide
acétylsalicylique à l’aide de la réaction d’acétylation
Exercice 3.21 Complétez les réactions suivantes.
3.7.4 Formation des amides
La réaction d’un acide carboxylique avec une amine crée, après chauffage, un amide
(voir la ?gure 3.45, page suivante). La rencontre initiale entre l’acide carboxylique et
l’amine, une base faible, crée un sel qui se déshydrate sous l’effet de la chaleur.
3.7 Préparation des dérivés d’acides carboxyliques
135
(10 à 20 g) peut entraîner la mort.
L’acétylation d’un alcool par un chlorure d’acyle ou par un anhydride est également
très utilisée en synthèse, car elle permet de protéger un groupement fonctionnel alcool
durant certaines opérations délicates comme l’oxydation d’autres groupements dans la
molécule (concept de groupement protecteur, voir la section 1.6.4, p. 17). À la suite de
la transformation désirée, il est possible de retirer le groupe acétyle par hydrolyse, une
réaction qui sera étudiée dans la section 3.8 (voir p. 138 ).
Figure 3.44 Formation d’éthanoate de propyle et d’acide
acétylsalicylique à l’aide de la réaction d’acétylation
Exercice 3.21 Complétez les réactions suivantes.
3.7.4 Formation des amides
La réaction d’un acide carboxylique avec une amine crée, après chauffage, un amide
(voir la ?gure 3.45, page suivante). La rencontre initiale entre l’acide carboxylique et
l’amine, une base faible, crée un sel qui se déshydrate sous l’effet de la chaleur.
3.7 Préparation des dérivés d’acides carboxyliques
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