Figure 3.41
Transestéri?cation en milieu basique
Figure 3.42
Synthèse d’un polyester par
transestéri?cation
supérieur à l’estéri?cation de Fischer, en plus de pouvoir se faire à température
ambiante. Cette méthode est également utilisée quand l’alcool est tertiaire, puisque
les conditions expérimentales pour l’estéri?cation de Fischer (milieu acide, chauffage)
entraîneraient une réaction d’élimination sur l’alcool tertiaire.
Figure 3.43
Estéri?cation d’un acide
carboxylique en passant par un
intermédiaire chlorure d’acyle
La réaction d’un alcool avec un chlorure d’acyle est souvent menée en présence
d’une base faible non nucléophile (p. ex. : la pyridine) pour capter le HCl libéré (voir la
?gure 3.37 c), p. 131 ).
La réaction avec un anhydride est souvent catalysée en milieu acide même si elle
peut également se faire en milieu neutre ou encore en présence d’une base non nucléophile (voir la ?gure 3.37 d), p. 131). L’une des estéri?cations les plus utilisées, nommée
acétylation, implique le chlorure d’éthanoyle ou l’anhydride éthanoïque. L’abréviation
« Ac » est souvent employée pour désigner le groupement CH 3 COO transféré. Les synthèses de l’éthanoate de propyle et de l’acide acétylsalicylique (aspirine) sont présentées
à titre d’exemple (voir la ?gure 3.44). L’acide acétylsalicylique est créé en milieu acide,
puisqu’il cristallise dans ce milieu et dans ces conditions.
Analgésique (apaisant la douleur) et antipyrétique (soulageant la ?èvre), l’acide
acétylsalicylique, mieux connu sous le nom « aspirine », est l’un des médicaments les
plus utilisés aujourd’hui. Synthétisé en 1899 par Felix Hoffmann (1868-1946)
3
, de la
compagnie Bayer, pour soulager les douleurs arthritiques de son père, ce médicament
est aujourd’hui largement consommé : il s’en produit annuellement plus de 50 millions
de kilogrammes dans le monde, soit une quantité correspondant à plus de 150 milliards
de comprimés standard (325 mg). Cette substance n’est toutefois pas inoffensive. Son
Felix Hoffmann (1868-1946), chimiste
allemand, créateur du pro cédé
moderne de la synthèse de l’aspirine
134 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés
Transestéri?cation en milieu basique
Figure 3.42
Synthèse d’un polyester par
transestéri?cation
supérieur à l’estéri?cation de Fischer, en plus de pouvoir se faire à température
ambiante. Cette méthode est également utilisée quand l’alcool est tertiaire, puisque
les conditions expérimentales pour l’estéri?cation de Fischer (milieu acide, chauffage)
entraîneraient une réaction d’élimination sur l’alcool tertiaire.
Figure 3.43
Estéri?cation d’un acide
carboxylique en passant par un
intermédiaire chlorure d’acyle
La réaction d’un alcool avec un chlorure d’acyle est souvent menée en présence
d’une base faible non nucléophile (p. ex. : la pyridine) pour capter le HCl libéré (voir la
?gure 3.37 c), p. 131 ).
La réaction avec un anhydride est souvent catalysée en milieu acide même si elle
peut également se faire en milieu neutre ou encore en présence d’une base non nucléophile (voir la ?gure 3.37 d), p. 131). L’une des estéri?cations les plus utilisées, nommée
acétylation, implique le chlorure d’éthanoyle ou l’anhydride éthanoïque. L’abréviation
« Ac » est souvent employée pour désigner le groupement CH 3 COO transféré. Les synthèses de l’éthanoate de propyle et de l’acide acétylsalicylique (aspirine) sont présentées
à titre d’exemple (voir la ?gure 3.44). L’acide acétylsalicylique est créé en milieu acide,
puisqu’il cristallise dans ce milieu et dans ces conditions.
Analgésique (apaisant la douleur) et antipyrétique (soulageant la ?èvre), l’acide
acétylsalicylique, mieux connu sous le nom « aspirine », est l’un des médicaments les
plus utilisés aujourd’hui. Synthétisé en 1899 par Felix Hoffmann (1868-1946)
3
, de la
compagnie Bayer, pour soulager les douleurs arthritiques de son père, ce médicament
est aujourd’hui largement consommé : il s’en produit annuellement plus de 50 millions
de kilogrammes dans le monde, soit une quantité correspondant à plus de 150 milliards
de comprimés standard (325 mg). Cette substance n’est toutefois pas inoffensive. Son
Felix Hoffmann (1868-1946), chimiste
allemand, créateur du pro cédé
moderne de la synthèse de l’aspirine
134 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés