Figure 3.35
Réaction globale et mécanisme
de la formation d’un anhydride
à partir d’un ion carboxylate et
d’un chlorure d’acyle
La réaction peut aussi être intramoléculaire. En effet, certains acides dicarboxyliques
dont les groupements carboxyles sont séparés par un nombre adéquat d’atomes de carbone peuvent cycliser en perdant une molécule d’eau lorsqu’ils sont chauffés (réaction
de déshydratation) pour former des anhydrides cycliques à cinq ou à six chaînons,
préférentiellement.
La gure 3.36 montre ainsi la création de l’anhydride maléique, utilisé pour réticuler les résines polyesters, à partir de l’acide maléique. Souvent, un desséchant est utilisé
(p. ex. : le P 2 O 5 ) pour capter l’eau formée. Ces conditions expérimentales permettent
également d’obtenir des anhydrides symétriques acycliques, mais avec de plus faibles
rendements : il vaut mieux, dans ce cas, s’en tenir aux deux premières méthodes.
Figure 3.36
Formation de l’anhydride maléique
par déshydratation de l’acide
maléique
Exercice 3.16 Pourquoi l’acide fumarique (acide (E)-butènedioïque) ne
crée-t-il pas d’anhydride cyclique comme l’acide maléique lorsqu’il est chauffé ?
Exercice 3.17 Complétez les réactions suivantes.
130 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés