Exercice 3.15 Complétez les réactions suivantes.
3.7.2 Formation des anhydrides
Un anhydride est habituellement formé en faisant réagir un acide carboxylique avec un
chlorure d’acyle en présence d’une base non nucléophile (telle la pyridine), comme le
montre la ?gure 3.34.
Dans cette réaction, le rôle de la pyridine est d’activer le chlorure d’acyle en formant
un ion acylpyridinium. Cette espèce est beaucoup plus électrophile et permet la réaction de la substitution nucléophile avec l’acide carboxylique, un nucléophile faible.
Figure 3.34
Réaction globale et mécanisme de
la formation d’un anhydride à partir
d’un acide carboxylique et d’un
chlorure d’acyle
Il est également possible d’effectuer cette transformation en utilisant plutôt le sel
de l’acide carboxylique de départ (voir la ?gure 3.35, page suivante). Dans ce cas, la
pyridine n’est plus nécessaire, puisque l’ion carboxylate est plus nucléophile que l’acide
carboxylique correspondant.
3.7 Préparation des dérivés d’acides carboxyliques
129
3.7.2 Formation des anhydrides
Un anhydride est habituellement formé en faisant réagir un acide carboxylique avec un
chlorure d’acyle en présence d’une base non nucléophile (telle la pyridine), comme le
montre la ?gure 3.34.
Dans cette réaction, le rôle de la pyridine est d’activer le chlorure d’acyle en formant
un ion acylpyridinium. Cette espèce est beaucoup plus électrophile et permet la réaction de la substitution nucléophile avec l’acide carboxylique, un nucléophile faible.
Figure 3.34
Réaction globale et mécanisme de
la formation d’un anhydride à partir
d’un acide carboxylique et d’un
chlorure d’acyle
Il est également possible d’effectuer cette transformation en utilisant plutôt le sel
de l’acide carboxylique de départ (voir la ?gure 3.35, page suivante). Dans ce cas, la
pyridine n’est plus nécessaire, puisque l’ion carboxylate est plus nucléophile que l’acide
carboxylique correspondant.
3.7 Préparation des dérivés d’acides carboxyliques
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