Figure 3.24
Préparation d’un acide carboxylique
par l’addition d’un organomagnésien
au dioxyde de carbone
3.5.4 Oxydation d’un alcool primaire ou d’un aldéhyde
Les agents oxydants les plus couramment utilisés pour oxyder un alcool primaire ou
un aldéhyde en acide carboxylique sont le réactif de Jones (CrO 3 dans l’acétone en
présence de H 2 SO 4 ), le permanganate de potassium (KMnO 4 ) concentré, à chaud, le
dichromate de potassium (K 2 Cr 2 O 7 ) en milieu aqueux acide et l’acide nitrique (HNO 3 )
(voir la ?gure 3.25). L’oxydation sélective d’un aldéhyde en acide carboxylique en présence d’un alcène s’effectue cependant à l’aide de l’oxyde d’argent (Ag 2 O) (voir la
?gure 1.16, p. 12).
Figure 3.25
Préparation de l’acide propanedioïque
par oxydation du 3-hydroxypropanal
Exemple 3.2
Proposez une synthèse de l’acide 3-méthylbutanoïque à partir du 1-chloro-2-méthylpropane. Utilisez seulement
des composés inorganiques ou des composés organiques avec un carbone.
a) Par l’addition d’un composé organomagnésien.
b) Par l’oxydation d’un alcool primaire.
Solution
a) L’acide carboxylique désiré contient un atome de carbone de plus que le composé de départ : la transformation du dérivé
halogéné en composé organomagnésien, puis son addition au dioxyde de carbone permettent de générer l’acide carboxylique désiré.
b) L’acide carboxylique désiré peut provenir de l’oxydation d’un alcool primaire à l’aide du réactif de Jones, par exemple. Cet
alcool primaire possède cependant un atome de carbone de plus que le composé de départ : il faudra donc créer un nouveau
lien carbone-carbone en couplant l’organomagnésien synthétisé avec le méthanal.
122 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés
Préparation d’un acide carboxylique
par l’addition d’un organomagnésien
au dioxyde de carbone
3.5.4 Oxydation d’un alcool primaire ou d’un aldéhyde
Les agents oxydants les plus couramment utilisés pour oxyder un alcool primaire ou
un aldéhyde en acide carboxylique sont le réactif de Jones (CrO 3 dans l’acétone en
présence de H 2 SO 4 ), le permanganate de potassium (KMnO 4 ) concentré, à chaud, le
dichromate de potassium (K 2 Cr 2 O 7 ) en milieu aqueux acide et l’acide nitrique (HNO 3 )
(voir la ?gure 3.25). L’oxydation sélective d’un aldéhyde en acide carboxylique en présence d’un alcène s’effectue cependant à l’aide de l’oxyde d’argent (Ag 2 O) (voir la
?gure 1.16, p. 12).
Figure 3.25
Préparation de l’acide propanedioïque
par oxydation du 3-hydroxypropanal
Exemple 3.2
Proposez une synthèse de l’acide 3-méthylbutanoïque à partir du 1-chloro-2-méthylpropane. Utilisez seulement
des composés inorganiques ou des composés organiques avec un carbone.
a) Par l’addition d’un composé organomagnésien.
b) Par l’oxydation d’un alcool primaire.
Solution
a) L’acide carboxylique désiré contient un atome de carbone de plus que le composé de départ : la transformation du dérivé
halogéné en composé organomagnésien, puis son addition au dioxyde de carbone permettent de générer l’acide carboxylique désiré.
b) L’acide carboxylique désiré peut provenir de l’oxydation d’un alcool primaire à l’aide du réactif de Jones, par exemple. Cet
alcool primaire possède cependant un atome de carbone de plus que le composé de départ : il faudra donc créer un nouveau
lien carbone-carbone en couplant l’organomagnésien synthétisé avec le méthanal.
122 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés