3.5.1 Ozonolyse oxydante des alcènes
L’ozonolyse oxydante d’un alcène comportant au moins un atome d’hydrogène sur
l’un des deux atomes de carbone de la liaison double conduit à la formation d’un acide
carboxylique (voir la ?gure 3.22).
Cependant, si l’alcène est terminal, le groupe méthylène (PCH 2 ) ne se transformera
pas en acide carboxylique, mais plutôt en acide carbonique ; celui-ci, instable, se transformera à son tour en dioxyde de carbone et en eau.
Figure 3.22
Ozonolyse oxydante d’un alcène
Exercice 3.12 Complétez les réactions suivantes.
3.5.2 Oxydation de chaînes alkyles latérales sur des cycles
aromatiques
Cette méthode est très restrictive, puisqu’elle ne permet l’obtention d’un groupement
carboxyle que sur un cycle aromatique. La longueur de la chaîne alkyle latérale n’a
pas d’importance, puisqu’elle sera toujours oxydée en un groupement carboxyle sur le
cycle aromatique et qu’il y aura autant de fonctions acides formées que de substituants
R sur le cycle aromatique initial (voir la ?gure 3.23).
Figure 3.23
Oxydation de chaînes alkyles latérales
d’un composé aromatique
Toutefois, la chaîne alkyle nécessite la présence d’au moins un hydrogène sur
le carbone rattaché au cycle benzénique pour que l’oxydation ait lieu. Ainsi, le tertbutylbenzène ne s’oxyde pas en acide benzoïque dans ces conditions.
3.5.3 Addition d’organomagnésiens (réactifs de Grignard)
au dioxyde de carbone
L’addition d’organomagnésiens au dioxyde de carbone crée, après hydrolyse acide, un
acide carboxylique ayant un atome de carbone de plus que le substrat d’origine. Cette
méthode est donc à considérer lorsque la synthèse de l’acide carboxylique désiré nécessite la création d’un nouveau lien carbone-carbone (voir la ?gure 3.24, page suivante).
3.5 Préparation des acides carboxyliques
121
L’ozonolyse oxydante d’un alcène comportant au moins un atome d’hydrogène sur
l’un des deux atomes de carbone de la liaison double conduit à la formation d’un acide
carboxylique (voir la ?gure 3.22).
Cependant, si l’alcène est terminal, le groupe méthylène (PCH 2 ) ne se transformera
pas en acide carboxylique, mais plutôt en acide carbonique ; celui-ci, instable, se transformera à son tour en dioxyde de carbone et en eau.
Figure 3.22
Ozonolyse oxydante d’un alcène
Exercice 3.12 Complétez les réactions suivantes.
3.5.2 Oxydation de chaînes alkyles latérales sur des cycles
aromatiques
Cette méthode est très restrictive, puisqu’elle ne permet l’obtention d’un groupement
carboxyle que sur un cycle aromatique. La longueur de la chaîne alkyle latérale n’a
pas d’importance, puisqu’elle sera toujours oxydée en un groupement carboxyle sur le
cycle aromatique et qu’il y aura autant de fonctions acides formées que de substituants
R sur le cycle aromatique initial (voir la ?gure 3.23).
Figure 3.23
Oxydation de chaînes alkyles latérales
d’un composé aromatique
Toutefois, la chaîne alkyle nécessite la présence d’au moins un hydrogène sur
le carbone rattaché au cycle benzénique pour que l’oxydation ait lieu. Ainsi, le tertbutylbenzène ne s’oxyde pas en acide benzoïque dans ces conditions.
3.5.3 Addition d’organomagnésiens (réactifs de Grignard)
au dioxyde de carbone
L’addition d’organomagnésiens au dioxyde de carbone crée, après hydrolyse acide, un
acide carboxylique ayant un atome de carbone de plus que le substrat d’origine. Cette
méthode est donc à considérer lorsque la synthèse de l’acide carboxylique désiré nécessite la création d’un nouveau lien carbone-carbone (voir la ?gure 3.24, page suivante).
3.5 Préparation des acides carboxyliques
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