Les amides pouvant faire un grand nombre de liaisons hydrogène avec l’eau sont
plus hydrosolubles que les acides carboxyliques. Les molécules d’ester ne pouvant pas
former de liaisons hydrogène entre elles, mais pouvant le faire avec l’eau, sont donc
moins solubles que les acides carboxyliques.
Exercice 3.8 Pour chaque groupe de composés de masse molaire comparable,
classez les composés par ordre croissant des points d’ébullition. Justi?ez votre
réponse.
a) N-méthylpentanamide, hexanamide, N,N-diméthylbutanamide
3.3.2 Odeurs
Les acides carboxyliques à chaîne très courte ont généralement des odeurs fortes,
voire très désagréables. Le vinaigre est une solution aqueuse d’acide éthanoïque (acide
acétique, ≈ 5 %) qui est responsable de son goût âcre et de son odeur piquante. L’acide butanoïque (acide butyrique) est l’un des composants de l’odeur du beurre rance et du vomi.
L’acide hexanoïque (acide caproïque) est présent dans l’odeur du fromage de chèvre.
L’odeur caractéristique des acides carboxyliques s’estompe lorsque les substances ont une
masse molaire suf?samment grande pour exister à l’état solide à la température ambiante.
L’odeur forte et désagréable des acides carboxyliques de faible masse molaire évolue de façon singulière lorsqu’ils sont transformés en un dérivé. L’odeur demeure
tenace quand un acide carboxylique est transformé en chlorure d’acyle ou en anhydride, puisque ces dérivés sont très volatils en raison de l’absence de liaisons hydrogène.
De plus, ils réagissent avec l’humidité de l’air : les chlorures d’acyle sont notamment
très lacrymogènes, puisque, au moment de cette réaction, ils produisent du chlorure
d’hydrogène (HCl), un acide inorganique très irritant pour les yeux. L’odeur disparaît
presque complètement avec les amides, qui sont très peu volatils (en raison des liaisons
hydrogène très fortes), mais elle change du tout au tout avec les esters, qui ont des
odeurs très agréables.
De nombreux esters sont responsables des odeurs caractéristiques de eurs et de
fruits. De nos jours, l’industrie alimentaire et l’industrie de la parfumerie disposent
d’une banque exhaustive d’esters d’odeurs variées, dont quelques exemples sont mentionnés dans le tableau 3.4.
Tableau 3.4 Odeurs associées à quelques esters courants
Nom
Formule
Odeur associée
éthanoate de 3-méthylbutyle
CH 3 OCOOO(CH 2 ) 2 OCH(CH 3 ) 2
Banane
éthanoate d’hexyle
CH 3 OCOOO(CH 2 ) 5 CH 3
Poire
éthanoate d’octyle
CH 3 OCOOO(CH 2 ) 7 CH 3
Orange
éthanoate de 2-phényléthyle
CH 3 OCOOO(CH 2 ) 2 Ph
Rose
éthanoate de benzyle
CH 3 OCOOOCH 2 Ph
Jasmin
propanoate d’éthyle
CH 3 CH 2 OCOOOCH 2 CH 3
Ananas
propanoate de butyle
CH 3 CH 2 OCOOO(CH 2 ) 3 CH 3
Pomme
propanoate de 4-méthylpentyle CH 3 CH 2 OCOOO(CH 2 ) 3 CH(CH 3 ) 2
Abricot
Le vinaigre est une solution aqueuse
d’acide éthanoïque (acide acétique).
3.3 Propriétés physiques des acides carboxyliques et de leurs dérivés
115
plus hydrosolubles que les acides carboxyliques. Les molécules d’ester ne pouvant pas
former de liaisons hydrogène entre elles, mais pouvant le faire avec l’eau, sont donc
moins solubles que les acides carboxyliques.
Exercice 3.8 Pour chaque groupe de composés de masse molaire comparable,
classez les composés par ordre croissant des points d’ébullition. Justi?ez votre
réponse.
a) N-méthylpentanamide, hexanamide, N,N-diméthylbutanamide
3.3.2 Odeurs
Les acides carboxyliques à chaîne très courte ont généralement des odeurs fortes,
voire très désagréables. Le vinaigre est une solution aqueuse d’acide éthanoïque (acide
acétique, ≈ 5 %) qui est responsable de son goût âcre et de son odeur piquante. L’acide butanoïque (acide butyrique) est l’un des composants de l’odeur du beurre rance et du vomi.
L’acide hexanoïque (acide caproïque) est présent dans l’odeur du fromage de chèvre.
L’odeur caractéristique des acides carboxyliques s’estompe lorsque les substances ont une
masse molaire suf?samment grande pour exister à l’état solide à la température ambiante.
L’odeur forte et désagréable des acides carboxyliques de faible masse molaire évolue de façon singulière lorsqu’ils sont transformés en un dérivé. L’odeur demeure
tenace quand un acide carboxylique est transformé en chlorure d’acyle ou en anhydride, puisque ces dérivés sont très volatils en raison de l’absence de liaisons hydrogène.
De plus, ils réagissent avec l’humidité de l’air : les chlorures d’acyle sont notamment
très lacrymogènes, puisque, au moment de cette réaction, ils produisent du chlorure
d’hydrogène (HCl), un acide inorganique très irritant pour les yeux. L’odeur disparaît
presque complètement avec les amides, qui sont très peu volatils (en raison des liaisons
hydrogène très fortes), mais elle change du tout au tout avec les esters, qui ont des
odeurs très agréables.
De nombreux esters sont responsables des odeurs caractéristiques de eurs et de
fruits. De nos jours, l’industrie alimentaire et l’industrie de la parfumerie disposent
d’une banque exhaustive d’esters d’odeurs variées, dont quelques exemples sont mentionnés dans le tableau 3.4.
Tableau 3.4 Odeurs associées à quelques esters courants
Nom
Formule
Odeur associée
éthanoate de 3-méthylbutyle
CH 3 OCOOO(CH 2 ) 2 OCH(CH 3 ) 2
Banane
éthanoate d’hexyle
CH 3 OCOOO(CH 2 ) 5 CH 3
Poire
éthanoate d’octyle
CH 3 OCOOO(CH 2 ) 7 CH 3
Orange
éthanoate de 2-phényléthyle
CH 3 OCOOO(CH 2 ) 2 Ph
Rose
éthanoate de benzyle
CH 3 OCOOOCH 2 Ph
Jasmin
propanoate d’éthyle
CH 3 CH 2 OCOOOCH 2 CH 3
Ananas
propanoate de butyle
CH 3 CH 2 OCOOO(CH 2 ) 3 CH 3
Pomme
propanoate de 4-méthylpentyle CH 3 CH 2 OCOOO(CH 2 ) 3 CH(CH 3 ) 2
Abricot
Le vinaigre est une solution aqueuse
d’acide éthanoïque (acide acétique).
3.3 Propriétés physiques des acides carboxyliques et de leurs dérivés
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