Tableau 3.2 Propriétés physiques de quelques acides carboxyliques
Nom
Phase
(à 25 °C)
Point de
fusion (°C)
Point
d’ébullition (°C)
Solubilité (g/100 g
H 2 O à 25 °C)
acide méthanoïque
Liquide
8
101
∞
a
acide éthanoïque
Liquide
17
118
∞
a
acide butanoïque
Liquide
−6
164
∞
a
acide hexanoïque
Liquide
−3
205
1,1
acide décanoïque
Solide
31
269
0,015
acide benzoïque
Solide
122
250
0,34
a. ∞ : Miscible (soluble en toute proportion).
est dû au fait que les liaisons hydrogène entre les molécules d’amides sont plus fortes,
comparativement aux liaisons hydrogène entre les molécules d’acides carboxyliques,
en raison de l’effet de résonance plus important impliquant l’atome d’azote (voir la
section 3.6.2, p. 126 ). Il n’est donc pas étonnant de trouver des amides de faible masse
molaire (p. ex. : l’acétamide) à l’état solide à la température ambiante, alors que les autres
dérivés existent principalement à l’état liquide. Ce sont d’ailleurs ces liaisons hydrogène
entre groupements amides qui expliquent en partie la structure tridimensionnelle des
protéines (voir le chapitre 6). Puisque les amides tertiaires ne peuvent faire aucune liaison
hydrogène (n’ayant pas d’atome d’hydrogène sur l’azote), ils possèdent des points d’ébullition beaucoup plus bas.
Les chlorures d’acyle, les esters et les anhydrides ne peuvent former de liaisons
hydrogène entre eux et possèdent donc des points d’ébullition inférieurs aux alcools
correspondants (voir le tableau 3.3). Ainsi, pour ces dérivés ayant des chaînes linéaires,
la phase solide ne sera apparente à la température ambiante que si la masse molaire est
très grande (chlorure d’octadécanoyle [303 g/mol ; p. f. : 23 °C], anhydride décanoïque
[327 g/mol ; p. f. : 27 °C], octadécanoate d’éthyle [312 g/mol ; p. f. : 34 °C]).
Tableau 3.3 Comparaison des points d’ébullition de composés
de masse molaire similaire
Nom
Masse molaire
(g/mol)
Fonction
Formule
Point
d’ébullition (°C)
heptane
100
Alcane
CH 3 O(CH 2 ) 5 OCH 3
98
chlorure de
butanoyle
107
Halogénure
d’acyle
CH 3 O(CH 2 ) 2 OCOCl
102
butanoate de
méthyle
102
Ester
CH 3 O(CH 2 ) 2 OCOOCH 3
102
anhydride
éthanoïque
102
Anhydride
CH 3 OCOOOOCOOCH 3
138
hexan-1-ol
102
Alcool
CH 3 O(CH 2 ) 4 OCH 2 OH
156
acide
pentanoïque
102
Acide
carboxylique
CH 3 O(CH 2 ) 3 OCOOH
185
pentanamide
101
Amide
CH 3 O(CH 2 ) 3 OCONH 2
225 (p. f. : 101-106)
114 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés
Nom
Phase
(à 25 °C)
Point de
fusion (°C)
Point
d’ébullition (°C)
Solubilité (g/100 g
H 2 O à 25 °C)
acide méthanoïque
Liquide
8
101
∞
a
acide éthanoïque
Liquide
17
118
∞
a
acide butanoïque
Liquide
−6
164
∞
a
acide hexanoïque
Liquide
−3
205
1,1
acide décanoïque
Solide
31
269
0,015
acide benzoïque
Solide
122
250
0,34
a. ∞ : Miscible (soluble en toute proportion).
est dû au fait que les liaisons hydrogène entre les molécules d’amides sont plus fortes,
comparativement aux liaisons hydrogène entre les molécules d’acides carboxyliques,
en raison de l’effet de résonance plus important impliquant l’atome d’azote (voir la
section 3.6.2, p. 126 ). Il n’est donc pas étonnant de trouver des amides de faible masse
molaire (p. ex. : l’acétamide) à l’état solide à la température ambiante, alors que les autres
dérivés existent principalement à l’état liquide. Ce sont d’ailleurs ces liaisons hydrogène
entre groupements amides qui expliquent en partie la structure tridimensionnelle des
protéines (voir le chapitre 6). Puisque les amides tertiaires ne peuvent faire aucune liaison
hydrogène (n’ayant pas d’atome d’hydrogène sur l’azote), ils possèdent des points d’ébullition beaucoup plus bas.
Les chlorures d’acyle, les esters et les anhydrides ne peuvent former de liaisons
hydrogène entre eux et possèdent donc des points d’ébullition inférieurs aux alcools
correspondants (voir le tableau 3.3). Ainsi, pour ces dérivés ayant des chaînes linéaires,
la phase solide ne sera apparente à la température ambiante que si la masse molaire est
très grande (chlorure d’octadécanoyle [303 g/mol ; p. f. : 23 °C], anhydride décanoïque
[327 g/mol ; p. f. : 27 °C], octadécanoate d’éthyle [312 g/mol ; p. f. : 34 °C]).
Tableau 3.3 Comparaison des points d’ébullition de composés
de masse molaire similaire
Nom
Masse molaire
(g/mol)
Fonction
Formule
Point
d’ébullition (°C)
heptane
100
Alcane
CH 3 O(CH 2 ) 5 OCH 3
98
chlorure de
butanoyle
107
Halogénure
d’acyle
CH 3 O(CH 2 ) 2 OCOCl
102
butanoate de
méthyle
102
Ester
CH 3 O(CH 2 ) 2 OCOOCH 3
102
anhydride
éthanoïque
102
Anhydride
CH 3 OCOOOOCOOCH 3
138
hexan-1-ol
102
Alcool
CH 3 O(CH 2 ) 4 OCH 2 OH
156
acide
pentanoïque
102
Acide
carboxylique
CH 3 O(CH 2 ) 3 OCOOH
185
pentanamide
101
Amide
CH 3 O(CH 2 ) 3 OCONH 2
225 (p. f. : 101-106)
114 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés