Figure 3.11
Nomenclature de quelques
lactames
3.2.6 Nomenclature des nitriles
Un nitrile (OCqN) est un amide déshydraté : il est donc nommé comme les amides,
en remplaçant la terminaison « -amide » par « -nitrile » et, au besoin, « -carboxamide »
par « -carbonitrile » (voir la ?gure 3.12). Pour des raisons d’euphonie, la lettre « e » (ou
la lettre « o », pour les noms triviaux) est ajoutée. En?n, si la fonction nitrile se trouve
en présence d’un groupe fonctionnel qui lui est prioritaire (acides carboxyliques et
autres dérivés), le groupement OCqN est considéré comme un substituant et il portera le pré?xe « cyano- ».
Figure 3.12
Nomenclature de quelques nitriles
3.3 Propriétés physiques des acides
carboxyliques et de leurs dérivés
3.3.1 État physique
Tout comme les alcools, les acides carboxyliques sont des composés polaires qui établissent des liaisons hydrogène entre eux. Ces liaisons hydrogène sont cependant plus
fortes entre les molécules d’acides carboxyliques qu’entre celles des alcools en raison de
la présence du groupement carbonyle qui augmente la polarité globale de la molécule.
La plupart des acides carboxyliques forment des dimères en établissant deux liaisons
hydrogène intermoléculaires (voir la ?gure 3.13). Ils sont donc liquides ou solides à la
température ambiante. Les acides carboxyliques peuvent également former des liaisons
hydrogène avec d’autres molécules polaires comme l’eau. Cette propriété explique
que l’hydrosolubilité des acides c arboxyliques soit plus grande que celle des alcools,
et beaucoup plus grande que celle des alcanes de même masse molaire. Les acides carboxyliques possédant quatre carbones ou moins sont même solubles en toute proportion avec l’eau. Le tableau 3.2 (voir page suivante) dresse la liste de quelques propriétés
physiques de certains acides carboxyliques.
La transformation d’un acide carboxylique en l’un de ses dérivés (chlorure d’acyle,
anhydride, ester ou amide) entraîne non seulement une variation de la réactivité de la
molécule (voir la section 3.6.2, p. 126 ), mais également une modi?cation de ses propriétés physiques, notamment de son état physique, de son odeur et de ses caractéristiques spectrales en spectroscopie infrarouge.
Les molécules d’ester ne peuvent pas former de liaisons hydrogène entre elles,
puisqu’elles ne possèdent pas d’hydrogène ?xé sur un oxygène. Les esters sont des composés polaires qui possèdent donc des points d’ébullition inférieurs à ceux des alcools et
des acides carboxyliques correspondants (voir le tableau 3.3, page suivante). Cependant,
les amides de masse molaire comparable présentent des points d’ébullition plus élevés s’ils
possèdent au moins une liaison NOH (amide primaire ou secondaire). Ce phénomène
Figure 3.13
Structure d’un dimère d’acide
carboxylique
Le ε-caprolactame est utilisé
dans la synthèse du nylon.
3.3 Propriétés physiques des acides carboxyliques et de leurs dérivés
113
Nomenclature de quelques
lactames
3.2.6 Nomenclature des nitriles
Un nitrile (OCqN) est un amide déshydraté : il est donc nommé comme les amides,
en remplaçant la terminaison « -amide » par « -nitrile » et, au besoin, « -carboxamide »
par « -carbonitrile » (voir la ?gure 3.12). Pour des raisons d’euphonie, la lettre « e » (ou
la lettre « o », pour les noms triviaux) est ajoutée. En?n, si la fonction nitrile se trouve
en présence d’un groupe fonctionnel qui lui est prioritaire (acides carboxyliques et
autres dérivés), le groupement OCqN est considéré comme un substituant et il portera le pré?xe « cyano- ».
Figure 3.12
Nomenclature de quelques nitriles
3.3 Propriétés physiques des acides
carboxyliques et de leurs dérivés
3.3.1 État physique
Tout comme les alcools, les acides carboxyliques sont des composés polaires qui établissent des liaisons hydrogène entre eux. Ces liaisons hydrogène sont cependant plus
fortes entre les molécules d’acides carboxyliques qu’entre celles des alcools en raison de
la présence du groupement carbonyle qui augmente la polarité globale de la molécule.
La plupart des acides carboxyliques forment des dimères en établissant deux liaisons
hydrogène intermoléculaires (voir la ?gure 3.13). Ils sont donc liquides ou solides à la
température ambiante. Les acides carboxyliques peuvent également former des liaisons
hydrogène avec d’autres molécules polaires comme l’eau. Cette propriété explique
que l’hydrosolubilité des acides c arboxyliques soit plus grande que celle des alcools,
et beaucoup plus grande que celle des alcanes de même masse molaire. Les acides carboxyliques possédant quatre carbones ou moins sont même solubles en toute proportion avec l’eau. Le tableau 3.2 (voir page suivante) dresse la liste de quelques propriétés
physiques de certains acides carboxyliques.
La transformation d’un acide carboxylique en l’un de ses dérivés (chlorure d’acyle,
anhydride, ester ou amide) entraîne non seulement une variation de la réactivité de la
molécule (voir la section 3.6.2, p. 126 ), mais également une modi?cation de ses propriétés physiques, notamment de son état physique, de son odeur et de ses caractéristiques spectrales en spectroscopie infrarouge.
Les molécules d’ester ne peuvent pas former de liaisons hydrogène entre elles,
puisqu’elles ne possèdent pas d’hydrogène ?xé sur un oxygène. Les esters sont des composés polaires qui possèdent donc des points d’ébullition inférieurs à ceux des alcools et
des acides carboxyliques correspondants (voir le tableau 3.3, page suivante). Cependant,
les amides de masse molaire comparable présentent des points d’ébullition plus élevés s’ils
possèdent au moins une liaison NOH (amide primaire ou secondaire). Ce phénomène
Figure 3.13
Structure d’un dimère d’acide
carboxylique
Le ε-caprolactame est utilisé
dans la synthèse du nylon.
3.3 Propriétés physiques des acides carboxyliques et de leurs dérivés
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