« -ique » par « -olactone ». Par exemple, le gamma-butyrolactone (GBL) est un solvant
industriel ; il est entre autres utilisé dans les laboratoires clandestins comme précurseur
de l’acide gamma-hydroxybutyrique (GHB) (voir la ?gure 3.9). Le GHB, aussi appelé
« drogue du viol », est souvent utilisé à faible dose dans les fêtes techno (raves) pour
induire un état de désinhibition et d’euphorie, voire d’ivresse. Cependant, à plus forte
dose, il induit un état hypnotique et des amnésies.
3.2.5 Nomenclature des amides
Un amide est un acide carboxylique dont le groupement hydroxyle est remplacé
par un atome d’azote lié à des atomes d’hydrogène ou de carbone (amide primaire :
RCONH 2 ; amide secondaire : RCONHR′ ; amide tertiaire : RCONR′R′′). Le nom des
amides découle de ceux des acides correspondants. Ils sont nommés en enlevant le mot
« acide » et en remplaçant, dans le nom de l’acide carboxylique, la terminaison « -oïque »
par « -amide ». Dans le cas où un amide serait secondaire ou tertiaire, les groupements
portés par l’atome d’azote sont nommés selon l’ordre alphabétique (terminaison en
« -yl ») en les faisant précéder du symbole « N- » («N ′- », « N′′- », etc., s’il y a plus d’une
fonction amide), puis le nom de l’amide est inscrit. Si le nom de l’acide se termine par
« carboxylique », celui-ci sera remplacé par « carboxamide » (voir la ?gure 3.10).
Figure 3.10
Nomenclature de quelques amides
Parmi les composés présentés dans la ?gure 3.10, le butanamide est donc un amide primaire (l’atome d’azote est lié à un seul atome de carbone), le N-propyléthanamide est
un amide secondaire (l’atome d’azote est lié à deux atomes de carbone), alors que le
N-éthyl-N-méthylhexanamide et le N,N-diméthylcyclobutanecarboxamide sont des
amides tertiaires (l’atome d’azote est lié à trois atomes de carbone).
Exercice 3.7 Donnez le nom systématique des amides ci-dessous selon les règles
de l’UICPA et mentionnez s’il s’agit d’un amide primaire, secondaire ou tertiaire.
Par analogie avec les esters cycliques nommés « lactones », les amides cycliques sont
appelés lactames, et ils suivent les mêmes règles de nomenclature que les lactones,
à la différence près que la terminaison « -olactone » est remplacée par « -olactame ».
Le β-propionolactame est ainsi le cycle de base de plusieurs antibiotiques de la classe
des pénicillines, un β-lactame (voir la rubrique « Chroniques d’une molécule – Les antibiotiques de type β-lactames » du chapitre 6, p. 288 ) inhibant la synthèse des parois
cellulaires bactériennes, tandis que le ε-caprolactame sert à la fabrication du nylon
(voir la ?gure 3.11).
Figure 3.9
Nomenclature de quelques lactones
112 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés
industriel ; il est entre autres utilisé dans les laboratoires clandestins comme précurseur
de l’acide gamma-hydroxybutyrique (GHB) (voir la ?gure 3.9). Le GHB, aussi appelé
« drogue du viol », est souvent utilisé à faible dose dans les fêtes techno (raves) pour
induire un état de désinhibition et d’euphorie, voire d’ivresse. Cependant, à plus forte
dose, il induit un état hypnotique et des amnésies.
3.2.5 Nomenclature des amides
Un amide est un acide carboxylique dont le groupement hydroxyle est remplacé
par un atome d’azote lié à des atomes d’hydrogène ou de carbone (amide primaire :
RCONH 2 ; amide secondaire : RCONHR′ ; amide tertiaire : RCONR′R′′). Le nom des
amides découle de ceux des acides correspondants. Ils sont nommés en enlevant le mot
« acide » et en remplaçant, dans le nom de l’acide carboxylique, la terminaison « -oïque »
par « -amide ». Dans le cas où un amide serait secondaire ou tertiaire, les groupements
portés par l’atome d’azote sont nommés selon l’ordre alphabétique (terminaison en
« -yl ») en les faisant précéder du symbole « N- » («N ′- », « N′′- », etc., s’il y a plus d’une
fonction amide), puis le nom de l’amide est inscrit. Si le nom de l’acide se termine par
« carboxylique », celui-ci sera remplacé par « carboxamide » (voir la ?gure 3.10).
Figure 3.10
Nomenclature de quelques amides
Parmi les composés présentés dans la ?gure 3.10, le butanamide est donc un amide primaire (l’atome d’azote est lié à un seul atome de carbone), le N-propyléthanamide est
un amide secondaire (l’atome d’azote est lié à deux atomes de carbone), alors que le
N-éthyl-N-méthylhexanamide et le N,N-diméthylcyclobutanecarboxamide sont des
amides tertiaires (l’atome d’azote est lié à trois atomes de carbone).
Exercice 3.7 Donnez le nom systématique des amides ci-dessous selon les règles
de l’UICPA et mentionnez s’il s’agit d’un amide primaire, secondaire ou tertiaire.
Par analogie avec les esters cycliques nommés « lactones », les amides cycliques sont
appelés lactames, et ils suivent les mêmes règles de nomenclature que les lactones,
à la différence près que la terminaison « -olactone » est remplacée par « -olactame ».
Le β-propionolactame est ainsi le cycle de base de plusieurs antibiotiques de la classe
des pénicillines, un β-lactame (voir la rubrique « Chroniques d’une molécule – Les antibiotiques de type β-lactames » du chapitre 6, p. 288 ) inhibant la synthèse des parois
cellulaires bactériennes, tandis que le ε-caprolactame sert à la fabrication du nylon
(voir la ?gure 3.11).
Figure 3.9
Nomenclature de quelques lactones
112 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés