Tableau 3.4 (suite)
Nom
Formule
Odeur associée
benzoate de méthyle
Ph COOOCH 3
Cerise
salicylate de méthyle
Thé des bois
Plusieurs phéromones sécrétées par les insectes ou les animaux sont aussi des esters.
Par exemple, l’éthanoate de 3-méthylbutyle, un ester à l’odeur fruitée, est le constituant
actif de la phéromone d’alarme de l’abeille. Cette molécule est également utilisée dans
l’industrie alimentaire comme arôme de synthèse à aveur de banane.
3.3.3 Bandes d’absorption en spectroscopie infrarouge
Il est possible de caractériser un acide carboxylique par spectroscopie infrarouge.
En effet, le groupement carbonyle (CPO) montre une bande d’absorption intense
dans la zone 1725-1700 cm
−1
, alors que le groupement hydroxyle (OH) se manifeste
par la présence d’une large bande dans la zone 3300-2500 cm
−1
.
Les acides carboxyliques et leurs dérivés se distinguent également entre eux par
spectroscopie infrarouge. Comme l’indique le tableau 3.5, la position de la bande
d’absorption associée à l’élongation du double lien CPO est souvent caractéristique
du groupement fonctionnel qui le porte. Par ce moyen, il est facile de distinguer
un anhydride d’un chlorure d’acyle ou d’un amide. Toutefois, bien que ce soit possible dans plusieurs cas, il ne faut pas se ?er uniquement à cette caractéristique pour
distinguer, par exemple, un ester ou un amide par rapport à un acide carboxylique.
Cependant, une bande très large dans la zone 3300-2500 cm
−1 , associée à l’élongation
du lien OOH d’un groupement carboxyle, indique presque à coup sûr qu’il s’agit
d’un acide carboxylique, alors que des bandes d’absorption moins intenses dans la
zone 3500-3350 cm
−1 sont plutôt associées à l’élongation du lien NOH d’un amide.
Dans ce cas, l’existence de deux bandes indique la présence d’un amide primaire, et
celle d’une seule bande, la présence d’un amide secondaire. En l’absence de bandes,
il s’agit d’un amide tertiaire.
Tableau 3.5 Position des bandes caractéristiques en spectroscopie
infrarouge des acides carboxyliques et de leurs dérivés
Groupement
fonctionnel
CPO (cm
−1 )
OOH (cm
−1 )
NOH (cm
−1 )
Anhydride
1850-1800
(deux bandes)
–
–
Chlorure d’acyle
1815-1785
–
–
Ester
1750-1735
–
–
Acide carboxylique
1725-1700
3300-2500
–
Amides
1690-1650
–
3500-3350
(amide primaire :
deux bandes)
(amide secondaire :
une bande)
Les abeilles sécrètent l’éthanoate
de 3-méthylbutyle lorsqu’elles
?airent le danger.
VOIR AIDE-MÉMOIRE
116 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés
Nom
Formule
Odeur associée
benzoate de méthyle
Ph COOOCH 3
Cerise
salicylate de méthyle
Thé des bois
Plusieurs phéromones sécrétées par les insectes ou les animaux sont aussi des esters.
Par exemple, l’éthanoate de 3-méthylbutyle, un ester à l’odeur fruitée, est le constituant
actif de la phéromone d’alarme de l’abeille. Cette molécule est également utilisée dans
l’industrie alimentaire comme arôme de synthèse à aveur de banane.
3.3.3 Bandes d’absorption en spectroscopie infrarouge
Il est possible de caractériser un acide carboxylique par spectroscopie infrarouge.
En effet, le groupement carbonyle (CPO) montre une bande d’absorption intense
dans la zone 1725-1700 cm
−1
, alors que le groupement hydroxyle (OH) se manifeste
par la présence d’une large bande dans la zone 3300-2500 cm
−1
.
Les acides carboxyliques et leurs dérivés se distinguent également entre eux par
spectroscopie infrarouge. Comme l’indique le tableau 3.5, la position de la bande
d’absorption associée à l’élongation du double lien CPO est souvent caractéristique
du groupement fonctionnel qui le porte. Par ce moyen, il est facile de distinguer
un anhydride d’un chlorure d’acyle ou d’un amide. Toutefois, bien que ce soit possible dans plusieurs cas, il ne faut pas se ?er uniquement à cette caractéristique pour
distinguer, par exemple, un ester ou un amide par rapport à un acide carboxylique.
Cependant, une bande très large dans la zone 3300-2500 cm
−1 , associée à l’élongation
du lien OOH d’un groupement carboxyle, indique presque à coup sûr qu’il s’agit
d’un acide carboxylique, alors que des bandes d’absorption moins intenses dans la
zone 3500-3350 cm
−1 sont plutôt associées à l’élongation du lien NOH d’un amide.
Dans ce cas, l’existence de deux bandes indique la présence d’un amide primaire, et
celle d’une seule bande, la présence d’un amide secondaire. En l’absence de bandes,
il s’agit d’un amide tertiaire.
Tableau 3.5 Position des bandes caractéristiques en spectroscopie
infrarouge des acides carboxyliques et de leurs dérivés
Groupement
fonctionnel
CPO (cm
−1 )
OOH (cm
−1 )
NOH (cm
−1 )
Anhydride
1850-1800
(deux bandes)
–
–
Chlorure d’acyle
1815-1785
–
–
Ester
1750-1735
–
–
Acide carboxylique
1725-1700
3300-2500
–
Amides
1690-1650
–
3500-3350
(amide primaire :
deux bandes)
(amide secondaire :
une bande)
Les abeilles sécrètent l’éthanoate
de 3-méthylbutyle lorsqu’elles
?airent le danger.
VOIR AIDE-MÉMOIRE
116 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés