3.2.2 Nomenclature des halogénures d’acyle
Un halogénure d’acyle est un acide carboxylique dont le groupement hydroxyle est
remplacé par un halogène. L’expression « halogénure d’acide » est aussi couramment
employée. Il est nommé en spéci?ant d’abord le nom de l’halogénure, suivi de la préposition « de » et du nom de l’acide carboxylique, et dans lequel la terminaison « -oïque »
est remplacée par « -oyle ». Si le nom de l’acide se termine par « carboxylique », celui-ci
sera remplacé par « carbonyle » (voir la ?gure 3.6).
Figure 3.6
Nomenclature de quelques
halogénures d’acyle
Exercice 3.3 Donnez le nom systématique des halogénures d’acyle suivants
selon les règles de l’UICPA.
3.2.3 Nomenclature des anhydrides
Un anhydride d’acide carboxylique (ou simplement anhydride) est un acide carboxylique dans lequel le groupement hydroxyle est remplacé par un ester. Les anhydrides
sont très souvent formés à partir de la condensation de deux acides carboxyliques ;
cela explique que le nom d’un anhydride est obtenu en nommant l’acide correspondant, mais en remplaçant le terme « acide » par « anhydride ». Pour les anhydrides
symétriques (avec deux groupements acyles identiques), la chaîne principale linéaire
n’est nommée qu’une seule fois. Lorsqu’il s’agit d’anhydrides mixtes (avec deux groupements acyles différents), le nom débute par le terme « anhydride », puis les deux
chaînes sont nommées selon l’ordre alphabétique et séparées par un trait d’union
(voir la ?gure 3.7).
Figure 3.7
Nomenclature de quelques
anhydrides
L’anhydride acétique est l’anhydride aliphatique commercial le plus important. Il
s’en fabrique environ un million de tonnes chaque année, principalement pour produire des acétates à partir d’alcools. Ses deux utilisations les plus fréquentes sont la
fabrication de l’acétate de cellulose (rayonne) et la production d’aspirine.
Exercice 3.4 Dessinez la structure des anhydrides suivants.
a) anhydride butanoïque
b) anhydride benzoïque-pentanoïque
110 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés
Un halogénure d’acyle est un acide carboxylique dont le groupement hydroxyle est
remplacé par un halogène. L’expression « halogénure d’acide » est aussi couramment
employée. Il est nommé en spéci?ant d’abord le nom de l’halogénure, suivi de la préposition « de » et du nom de l’acide carboxylique, et dans lequel la terminaison « -oïque »
est remplacée par « -oyle ». Si le nom de l’acide se termine par « carboxylique », celui-ci
sera remplacé par « carbonyle » (voir la ?gure 3.6).
Figure 3.6
Nomenclature de quelques
halogénures d’acyle
Exercice 3.3 Donnez le nom systématique des halogénures d’acyle suivants
selon les règles de l’UICPA.
3.2.3 Nomenclature des anhydrides
Un anhydride d’acide carboxylique (ou simplement anhydride) est un acide carboxylique dans lequel le groupement hydroxyle est remplacé par un ester. Les anhydrides
sont très souvent formés à partir de la condensation de deux acides carboxyliques ;
cela explique que le nom d’un anhydride est obtenu en nommant l’acide correspondant, mais en remplaçant le terme « acide » par « anhydride ». Pour les anhydrides
symétriques (avec deux groupements acyles identiques), la chaîne principale linéaire
n’est nommée qu’une seule fois. Lorsqu’il s’agit d’anhydrides mixtes (avec deux groupements acyles différents), le nom débute par le terme « anhydride », puis les deux
chaînes sont nommées selon l’ordre alphabétique et séparées par un trait d’union
(voir la ?gure 3.7).
Figure 3.7
Nomenclature de quelques
anhydrides
L’anhydride acétique est l’anhydride aliphatique commercial le plus important. Il
s’en fabrique environ un million de tonnes chaque année, principalement pour produire des acétates à partir d’alcools. Ses deux utilisations les plus fréquentes sont la
fabrication de l’acétate de cellulose (rayonne) et la production d’aspirine.
Exercice 3.4 Dessinez la structure des anhydrides suivants.
a) anhydride butanoïque
b) anhydride benzoïque-pentanoïque
110 Chapitre 3 Acides carboxyliques et dérivés