Dans le cas où deux fonctions acides carboxyliques sont présentes, le suf?xe devient
« -dioïque », et la lettre « e » de la chaîne principale est alors préservée pour des raisons
d’euphonie. Les deux fonctions acides carboxyliques se trouvent obligatoirement sur la
chaîne principale. Pour des molécules portant plus de deux fonctions acides, ou pour
celles dont le groupement carboxyle est greffé à un cycle, le terme « carboxylique » termine le nom de la chaîne principale, tout comme le terme « carbaldéhyde » termine
le nom de la chaîne principale des aldéhydes dans cette situation. En pareils cas, les
atomes de carbone de la fonction acide ne font pas partie de la chaîne principale. Les
exemples présentés dans la ?gure 3.5 appliquent ces diverses règles de nomenclature.
Figure 3.5
Nomenclature de quelques acides
carboxyliques
En?n, pour les noms triviaux des acides, la position des rami?cations est désignée
par des lettres grecques au lieu des chiffres, le carbone α (alpha) étant celui adjacent au
carbone de la fonction acide, puis en notant les carbones suivants β (bêta), γ (gamma),
δ (delta), ε (epsilon), etc.
Les ions carboxylate (RCOO
− ) sont nommés en remplaçant la terminaison
« -oïque » par « -oate ». Le contre-ion rattaché à l’ion carboxylate est ensuite nommé,
précédé de la préposition « de ». Ainsi, la molécule CH 3 (CH 2 ) 4 COOH se nomme « acide
hexanoïque », et l’ion carboxylate correspondant, CH 3 (CH 2 ) 4 COO
– Na
+ , se nomme
« hexanoate de sodium ».
Exercice 3.1 Dessinez les structures des molécules suivantes.
a) acide 2,2-dibromopropanoïque
b) acide pent-2-ynedioïque
c) acide 6-isopropyl-3,8-dioxooctanoïque
d) acide m-nitrobenzoïque
e) acide (S)-3-bromohex-5-énoïque
f) cycloheptanecarboxylate de potassium
Exercice 3.2 Donnez le nom systématique des composés suivants selon les
règles de l’UICPA.
3.2 Nomenclature des acides carboxyliques et de leurs dérivés
109
« -dioïque », et la lettre « e » de la chaîne principale est alors préservée pour des raisons
d’euphonie. Les deux fonctions acides carboxyliques se trouvent obligatoirement sur la
chaîne principale. Pour des molécules portant plus de deux fonctions acides, ou pour
celles dont le groupement carboxyle est greffé à un cycle, le terme « carboxylique » termine le nom de la chaîne principale, tout comme le terme « carbaldéhyde » termine
le nom de la chaîne principale des aldéhydes dans cette situation. En pareils cas, les
atomes de carbone de la fonction acide ne font pas partie de la chaîne principale. Les
exemples présentés dans la ?gure 3.5 appliquent ces diverses règles de nomenclature.
Figure 3.5
Nomenclature de quelques acides
carboxyliques
En?n, pour les noms triviaux des acides, la position des rami?cations est désignée
par des lettres grecques au lieu des chiffres, le carbone α (alpha) étant celui adjacent au
carbone de la fonction acide, puis en notant les carbones suivants β (bêta), γ (gamma),
δ (delta), ε (epsilon), etc.
Les ions carboxylate (RCOO
− ) sont nommés en remplaçant la terminaison
« -oïque » par « -oate ». Le contre-ion rattaché à l’ion carboxylate est ensuite nommé,
précédé de la préposition « de ». Ainsi, la molécule CH 3 (CH 2 ) 4 COOH se nomme « acide
hexanoïque », et l’ion carboxylate correspondant, CH 3 (CH 2 ) 4 COO
– Na
+ , se nomme
« hexanoate de sodium ».
Exercice 3.1 Dessinez les structures des molécules suivantes.
a) acide 2,2-dibromopropanoïque
b) acide pent-2-ynedioïque
c) acide 6-isopropyl-3,8-dioxooctanoïque
d) acide m-nitrobenzoïque
e) acide (S)-3-bromohex-5-énoïque
f) cycloheptanecarboxylate de potassium
Exercice 3.2 Donnez le nom systématique des composés suivants selon les
règles de l’UICPA.
3.2 Nomenclature des acides carboxyliques et de leurs dérivés
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