3.1 Structures des acides carboxyliques
et de leurs dérivés
Les acides carboxyliques sont constitués d’un groupement carboxyle (COOH
ou CO 2 H) formé de l’union d’un groupement carbonyle (CPO) et d’un groupement hydroxyle (OH) (voir la ?gure 3.1). Ce groupement carboxyle est lié à
un atome de carbone (faisant partie d’un groupe aliphatique ou aromatique) ou
à un atome d’hydrogène (pour former l’acide méthanoïque [acide formique]) (voir
la ?gure 3.2).
Figure 3.2
Structures générales des acides
carboxyliques
Tous les dérivés d’acides carboxyliques sont constitués d’un groupement acyle
(RCO) lié à un groupement (ou à un atome électronégatif) qui peut être un groupe
partant (en vert) dans une réaction de substitution nucléophile. Ainsi, les halogénures
d’acyle (RCOX), les anhydrides (RCOOCOR′), les esters (RCOOR′) et les amides
(RCONR′R′′) sont tous des dérivés d’acides carboxyliques (voir la ?gure 3.3).
Figure 3.3
Structures des dérivés des acides
carboxyliques
Finalement, même s’ils ne possèdent pas de groupement acyle, les nitriles sont
également considérés comme des dérivés des acides carboxyliques, puisque leur réactivité est très similaire. Les nitriles possèdent une liaison triple carbone-azote (CqN)
liée à un atome de carbone faisant partie d’un groupe aliphatique ou aromatique (voir
la ?gure 3.4).
3.2 Nomenclature des acides carboxyliques
et de leurs dérivés
3.2.1 Nomenclature des acides carboxyliques
Les acides organiques les plus simples ont été découverts très tôt dans l’histoire de la
chimie, et plusieurs noms communs font partie de l’usage. Le tableau 3.1 (voir page
suivante) propose une liste des acides les plus courants ainsi que leurs noms systématiques correspondants selon le système de l’Union internationale de chimie pure et
appliquée (UICPA).
Figure 3.1
Différentes représentations
du groupement carboxyle
Figure 3.4
Structure d’un nitrile
3.2 Nomenclature des acides carboxyliques et de leurs dérivés
107
et de leurs dérivés
Les acides carboxyliques sont constitués d’un groupement carboxyle (COOH
ou CO 2 H) formé de l’union d’un groupement carbonyle (CPO) et d’un groupement hydroxyle (OH) (voir la ?gure 3.1). Ce groupement carboxyle est lié à
un atome de carbone (faisant partie d’un groupe aliphatique ou aromatique) ou
à un atome d’hydrogène (pour former l’acide méthanoïque [acide formique]) (voir
la ?gure 3.2).
Figure 3.2
Structures générales des acides
carboxyliques
Tous les dérivés d’acides carboxyliques sont constitués d’un groupement acyle
(RCO) lié à un groupement (ou à un atome électronégatif) qui peut être un groupe
partant (en vert) dans une réaction de substitution nucléophile. Ainsi, les halogénures
d’acyle (RCOX), les anhydrides (RCOOCOR′), les esters (RCOOR′) et les amides
(RCONR′R′′) sont tous des dérivés d’acides carboxyliques (voir la ?gure 3.3).
Figure 3.3
Structures des dérivés des acides
carboxyliques
Finalement, même s’ils ne possèdent pas de groupement acyle, les nitriles sont
également considérés comme des dérivés des acides carboxyliques, puisque leur réactivité est très similaire. Les nitriles possèdent une liaison triple carbone-azote (CqN)
liée à un atome de carbone faisant partie d’un groupe aliphatique ou aromatique (voir
la ?gure 3.4).
3.2 Nomenclature des acides carboxyliques
et de leurs dérivés
3.2.1 Nomenclature des acides carboxyliques
Les acides organiques les plus simples ont été découverts très tôt dans l’histoire de la
chimie, et plusieurs noms communs font partie de l’usage. Le tableau 3.1 (voir page
suivante) propose une liste des acides les plus courants ainsi que leurs noms systématiques correspondants selon le système de l’Union internationale de chimie pure et
appliquée (UICPA).
Figure 3.1
Différentes représentations
du groupement carboxyle
Figure 3.4
Structure d’un nitrile
3.2 Nomenclature des acides carboxyliques et de leurs dérivés
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