2.28 Un cétose de série l donne la même osazone qu’un aldose dont l’alditol est optiquement actif. De plus, cet aldose,
lorsque soumis à une synthèse de Kiliani-Fischer, crée notamment du l-talose. Quel est le nom du cétose de départ ?
2.29 L’acide d-glucuronique peut être obtenu du d-galactopyranose selon la séquence suivante. Trouvez les conditions réactionnelles (A, B, C) pour chacune des transformations.
2.30 La vitamine C est présente dans de nombreux fruits et légumes, et elle joue un rôle crucial dans le métabolisme
de l’être humain. La plupart des mammifères peuvent fabriquer cette vitamine à partir du d-glucose (par le
foie, les reins), mais les primates (incluant l’homme) ont perdu cette capacité à cause d’une mutation génétique
qui s’est produite au cours de l’évolution. Cette vitamine doit donc être puisée à même notre alimentation. La
production mondiale de vitamine C est d’environ 80 000 tonnes par an, et cette vitamine est obtenue principalement de façon synthétique par le procédé Reichstein. Ce procédé convertit le d-glucose en acide ascorbique (ou
vitamine C) selon la séquence réactionnelle illustrée ci-dessous.
102 Chapitre 2 Glucides