Figure 2.39 Projection de Haworth et représentation de Reeves du β-maltose
Le maltose résulte de l’union de deux unités de glucose liées par une liaison glycosidique α(1→4). Cette appellation indique que la liaison glycosidique s’établit entre
le OH en C1 (carbone anomérique) orienté α du premier monosaccharide et le OH
en C4 du deuxième monosaccharide. En solution, ce disaccharide est en équilibre
avec sa forme ouverte (anomères α et β), ce qui permet le phénomène de mutarotation et les réactions positives aux tests de Tollens, de Fehling et de Benedict (pour
le deuxième monosaccharide seulement). Le maltose est un glucide réducteur. Le
nom systématique du maltose est créé en prenant le monosaccharide réducteur
(celui avec la fonction hémiacétale) comme unité principale en « -ose » ; l’autre
monosaccharide est une rami?cation (en « -yl »). Le type de lien glycosidique qui
les unit est ensuite mentionné. Le nom systématique pour l’anomère β est donc le
α-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranose.
La dégradation du maltose en ses deux unités de d-glucopyranose se termine dans le
petit intestin par la maltase, une enzyme hydrolysant sélectivement le lien glycosidique
α(1→4). La maltase est aussi présente dans la levure de bière, et ce processus est utilisé
industriellement.
Exercice 2.17 En vous servant de la projection de Haworth et de la représentation
de Reeves de la ?gure 2.39, dessinez la projection de Mills du β-maltose.
2.6.2 Cellobiose
Le cellobiose (voir la ?gure 2.40) est un disaccharide obtenu à partir de l’hydrolyse de
la cellulose (voir la section 2.7.2, p. 94). Il est constitué de deux unités de glucose unies
par un lien glycosidique β(1→4). Ce disaccharide est réducteur, puisque le carbone
anomérique de la deuxième unité est libre.
Le cellobiose se différencie du maltose par l’orientation du lien glycosidique (β vs α).
Cette différence est capitale, puisque les enzymes hydrolysant les liens glycosidiques
α sont incapables d’hydrolyser les liens glycosidiques β, et vice-versa. Il faut donc la
β-glucosidase (appelée « émulsine ») pour hydrolyser le cellobiose en d-glucose. Le cellobiose ne peut être digéré par les humains et la plupart des mammifères, mais il est
assimilé par les ruminants grâce aux bactéries produisant des enzymes β-glycosidases
présentes dans leur ore intestinale.
Figure 2.40
Projection de Haworth et
représentation de Reeves
du β-cellobiose
2.6 Oligosaccharides
89
Le maltose résulte de l’union de deux unités de glucose liées par une liaison glycosidique α(1→4). Cette appellation indique que la liaison glycosidique s’établit entre
le OH en C1 (carbone anomérique) orienté α du premier monosaccharide et le OH
en C4 du deuxième monosaccharide. En solution, ce disaccharide est en équilibre
avec sa forme ouverte (anomères α et β), ce qui permet le phénomène de mutarotation et les réactions positives aux tests de Tollens, de Fehling et de Benedict (pour
le deuxième monosaccharide seulement). Le maltose est un glucide réducteur. Le
nom systématique du maltose est créé en prenant le monosaccharide réducteur
(celui avec la fonction hémiacétale) comme unité principale en « -ose » ; l’autre
monosaccharide est une rami?cation (en « -yl »). Le type de lien glycosidique qui
les unit est ensuite mentionné. Le nom systématique pour l’anomère β est donc le
α-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranose.
La dégradation du maltose en ses deux unités de d-glucopyranose se termine dans le
petit intestin par la maltase, une enzyme hydrolysant sélectivement le lien glycosidique
α(1→4). La maltase est aussi présente dans la levure de bière, et ce processus est utilisé
industriellement.
Exercice 2.17 En vous servant de la projection de Haworth et de la représentation
de Reeves de la ?gure 2.39, dessinez la projection de Mills du β-maltose.
2.6.2 Cellobiose
Le cellobiose (voir la ?gure 2.40) est un disaccharide obtenu à partir de l’hydrolyse de
la cellulose (voir la section 2.7.2, p. 94). Il est constitué de deux unités de glucose unies
par un lien glycosidique β(1→4). Ce disaccharide est réducteur, puisque le carbone
anomérique de la deuxième unité est libre.
Le cellobiose se différencie du maltose par l’orientation du lien glycosidique (β vs α).
Cette différence est capitale, puisque les enzymes hydrolysant les liens glycosidiques
α sont incapables d’hydrolyser les liens glycosidiques β, et vice-versa. Il faut donc la
β-glucosidase (appelée « émulsine ») pour hydrolyser le cellobiose en d-glucose. Le cellobiose ne peut être digéré par les humains et la plupart des mammifères, mais il est
assimilé par les ruminants grâce aux bactéries produisant des enzymes β-glycosidases
présentes dans leur ore intestinale.
Figure 2.40
Projection de Haworth et
représentation de Reeves
du β-cellobiose
2.6 Oligosaccharides
89