Le 2-désoxy-β-d-ribofuranose est une composante essentielle dans la structure de
l’acide désoxyribonucléique (ADN). Ce monosaccharide a un OH substitué par un H
par rapport à la structure de base, le ribofuranose. Cette perte d’un groupement OH
n’est pas un cas unique, et d’autres exemples de déoxy-ose existent, notamment le
d-fucose (6-déoxy-d-galactose) et le d-rhamnose (6-déoxy-d-mannose).
Figure 2.38 Exemples de monosac charides modi?és
Le β-d-ribofuranose-5-phosphate est l’un des très nombreux intermédiaires phosphatés produits dans le métabolisme des glucides.
Un monosaccharide de synthèse, le 2-déoxy-2-(
18
F)-d-glucopyranose (ou
18
F-FDG) a
été créé par l’industrie pharmaceutique et est utilisé en imagerie médicale. Cette molécule
dérive du d-glucose pour lequel le OH en C2 est remplacé par un ?uor radioactif (
18
F).
Cet isotope se désintègre rapidement (approximativement 110 minutes) en émettant
des positons (ou positrons, particules β
+ ). Le
18
F-FDG est utilisé comme traceur dans la
tomographie par émission de positons (TEP, ou PET scan en anglais). Après ingestion, ce
monosaccharide est absorbé beaucoup plus rapidement par des cellules très énergivores
et consommatrices de glucose, notamment celles du foie et du cerveau, et les cellules
cancéreuses. Une image est obtenue grâce à l’émission des positons, localisant avec précision les zones de fortes concentrations du traceur, donc l’activité des métabolismes
cellulaires. Un organe affecté par un cancer est facilement diagnostiqué par la présence
de zones beaucoup plus brillantes sur l’image obtenue. Le
18
F-FDG est aussi utilisé pour
déceler les régions actives du cerveau lors d’activités cognitives.
2.6 Oligosaccharides
Les oligosaccharides naturels (2 à 10 unités de monosaccharides) se trouvent principalement sous forme de disaccharides (deux monosaccharides liés entre eux par une
liaison glycosidique), dont les plus importants incluent le maltose, le cellobiose, le
lactose et le saccharose.
2.6.1 Maltose
Le maltose (voir la ?gure 2.39) est appelé « sucre de malt ». Ce disaccharide est issu de
l’hydrolyse de l’amidon, un polysaccharide (voir la section 2.7.1, p. 93), par une enzyme
α-amylase. Cette enzyme est présente dans la salive humaine et amorce le processus de
digestion de l’amidon. Les aliments riches en amidon (riz, pomme de terre) qui sont
mastiqués longtemps peuvent avoir un goût légèrement sucré en bouche.
88
Chapitre 2 Glucides
l’acide désoxyribonucléique (ADN). Ce monosaccharide a un OH substitué par un H
par rapport à la structure de base, le ribofuranose. Cette perte d’un groupement OH
n’est pas un cas unique, et d’autres exemples de déoxy-ose existent, notamment le
d-fucose (6-déoxy-d-galactose) et le d-rhamnose (6-déoxy-d-mannose).
Figure 2.38 Exemples de monosac charides modi?és
Le β-d-ribofuranose-5-phosphate est l’un des très nombreux intermédiaires phosphatés produits dans le métabolisme des glucides.
Un monosaccharide de synthèse, le 2-déoxy-2-(
18
F)-d-glucopyranose (ou
18
F-FDG) a
été créé par l’industrie pharmaceutique et est utilisé en imagerie médicale. Cette molécule
dérive du d-glucose pour lequel le OH en C2 est remplacé par un ?uor radioactif (
18
F).
Cet isotope se désintègre rapidement (approximativement 110 minutes) en émettant
des positons (ou positrons, particules β
+ ). Le
18
F-FDG est utilisé comme traceur dans la
tomographie par émission de positons (TEP, ou PET scan en anglais). Après ingestion, ce
monosaccharide est absorbé beaucoup plus rapidement par des cellules très énergivores
et consommatrices de glucose, notamment celles du foie et du cerveau, et les cellules
cancéreuses. Une image est obtenue grâce à l’émission des positons, localisant avec précision les zones de fortes concentrations du traceur, donc l’activité des métabolismes
cellulaires. Un organe affecté par un cancer est facilement diagnostiqué par la présence
de zones beaucoup plus brillantes sur l’image obtenue. Le
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F-FDG est aussi utilisé pour
déceler les régions actives du cerveau lors d’activités cognitives.
2.6 Oligosaccharides
Les oligosaccharides naturels (2 à 10 unités de monosaccharides) se trouvent principalement sous forme de disaccharides (deux monosaccharides liés entre eux par une
liaison glycosidique), dont les plus importants incluent le maltose, le cellobiose, le
lactose et le saccharose.
2.6.1 Maltose
Le maltose (voir la ?gure 2.39) est appelé « sucre de malt ». Ce disaccharide est issu de
l’hydrolyse de l’amidon, un polysaccharide (voir la section 2.7.1, p. 93), par une enzyme
α-amylase. Cette enzyme est présente dans la salive humaine et amorce le processus de
digestion de l’amidon. Les aliments riches en amidon (riz, pomme de terre) qui sont
mastiqués longtemps peuvent avoir un goût légèrement sucré en bouche.
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Chapitre 2 Glucides