Figure 2.37
Protection des diols-1,2 et des
diols-1,3 par la formation de
cétals et d’acétals
L’acétone est utilisée préférentiellement pour former des cétals avec les diols-1,2 de
géométrie cis (du même côté). Par exemple, la réaction de l’acétone avec le méthylβ-d-ribofuranoside forme un cétal à cinq chaînons (aussi appelé « acétonide » ou
« isopropylidène ») avec les fonctions OH en position 2 et 3 (géométrie cis) pour donner le méthyl-β-d-isopropylidène-2,3-ribofuranoside.
Les fonctions cétals et acétals sont stables en milieu basique, en milieu oxydant et en
milieu réducteur, mais elles sont hydrolysées en milieu acide aqueux.
Exercice 2.16 Indiquez les réactifs nécessaires pour effectuer les transformations suivantes.
2.5 Quelques monosaccharides modi?és
Dans la nature, il existe plusieurs composés ayant la même structure de base que les
monosaccharides dits « classiques » (voir les ?gures 2.9 et 2.10, p. 63 et 64), mais ils ont
toutefois certaines particularités.
Les aminoglycosides sont des monosaccharides naturels (produits par des bactéries)
pour lesquels une des fonctions alcools (OH) est remplacée par une fonction amine
(NH 2 ), d’où leur dénomination. Le groupe amine (NH 2 ) est souvent situé sur le carbone
adjacent au carbone anomérique (le C2 pour les aldoses). La d-glucosamine (2-amino2-désoxy-β-d-glucopyranose) est un exemple d’aminoglycoside très connu (voir la
?gure 2.38, page suivante). La d-glucosamine est l’élément de base d’un polysaccharide,
la chitine (voir la section 2.7.3, p. 96). La d-glucosamine est utilisée comme supplément
pour combattre les douleurs articulaires causées par l’arthrose, mais son ef?cacité reste
controversée.
2.5 Quelques monosaccharides modi?és
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Protection des diols-1,2 et des
diols-1,3 par la formation de
cétals et d’acétals
L’acétone est utilisée préférentiellement pour former des cétals avec les diols-1,2 de
géométrie cis (du même côté). Par exemple, la réaction de l’acétone avec le méthylβ-d-ribofuranoside forme un cétal à cinq chaînons (aussi appelé « acétonide » ou
« isopropylidène ») avec les fonctions OH en position 2 et 3 (géométrie cis) pour donner le méthyl-β-d-isopropylidène-2,3-ribofuranoside.
Les fonctions cétals et acétals sont stables en milieu basique, en milieu oxydant et en
milieu réducteur, mais elles sont hydrolysées en milieu acide aqueux.
Exercice 2.16 Indiquez les réactifs nécessaires pour effectuer les transformations suivantes.
2.5 Quelques monosaccharides modi?és
Dans la nature, il existe plusieurs composés ayant la même structure de base que les
monosaccharides dits « classiques » (voir les ?gures 2.9 et 2.10, p. 63 et 64), mais ils ont
toutefois certaines particularités.
Les aminoglycosides sont des monosaccharides naturels (produits par des bactéries)
pour lesquels une des fonctions alcools (OH) est remplacée par une fonction amine
(NH 2 ), d’où leur dénomination. Le groupe amine (NH 2 ) est souvent situé sur le carbone
adjacent au carbone anomérique (le C2 pour les aldoses). La d-glucosamine (2-amino2-désoxy-β-d-glucopyranose) est un exemple d’aminoglycoside très connu (voir la
?gure 2.38, page suivante). La d-glucosamine est l’élément de base d’un polysaccharide,
la chitine (voir la section 2.7.3, p. 96). La d-glucosamine est utilisée comme supplément
pour combattre les douleurs articulaires causées par l’arthrose, mais son ef?cacité reste
controversée.
2.5 Quelques monosaccharides modi?és
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