Figure 2.29 Formation de l’osazone du D-glucose avec un excès de phénylhydrazine
Exercice 2.10 Décrivez le mécanisme pour la formation de la phénylhydrazone
du d-glucose.
La formation des osazones présente le désavantage de détruire la stéréochimie en C2
du monosaccharide de départ. Plusieurs aldoses et cétoses peuvent donc avoir la même
osazone, comme cela est démontré dans la gure 2.30 pour le d-glucose, le d-mannose
et le d-fructose.
Figure 2.30 Similitudes structurales des osazones du D-glucose,
du D-mannose et du D-fructose
Exemple 2.4
En vous référant aux gures 2.9 et 2.10 (voir p. 63 et 64), quels autres
monosaccharides forment la même osazone que le l-xylulose ?
Solution
Le l-xylulose (cétose) forme la même osazone que le l-lyxose et le l-xylose.
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Chapitre 2 Glucides