Table 29 N-Arylation of imides with boronic acids by Cu–Al hydrotalcite
a
Entry
Imide
Time [h]
Aryl boronic acid
Product
Yield [%]
b
N
1
(HO) 2 B
N
91
5
N
2
(HO) 2 B
N
90
6
N
3
(HO) 2 B
N
90
6
N
4
(HO) 2 B
N
6
87
N
5
(HO) 2 B
N
6
91
N
7
(HO) 2 B
N
7
88
OCH 3
OCH 3
F
F
Cl
Cl
N
6
(HO) 2 B
N
7
87
N
8
(HO) 2 B
N
4
91
CF 3
N
9
(HO) 2 B
N
4
90
N
10
(HO) 2 B
N
4
89
OCH 3
OCH 3
OCH 3
OCH 3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CF 3
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
a
Reaction conditions: phthalimide (1.2 mmol), arylboronic acid (1 mmol), catalyst (0.15 g) in
refluxing methanol
b
Isolated yields after chromatography
156
M.L. Kantam et al.