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Table of Contents
4.13 Natural Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
4.13.1 Amino Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
4.13.2 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
4.13.3 Nucleotides and Nucleosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157
4.13.4 Steroids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159
4.14 Spectra of Solvents and Reference Compounds . . . . . . . . . . . . . . . 160
4.14.1 13 C NMR Spectra of Common Deuterated Solvents . . . . . . 160
4.14.2 13 C NMR Spectra of Secondary Reference Compounds . . . 164
4.14.3 13 C NMR Spectrum of a Mixture of Common
Nondeuterated Solvents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
5 1 H NMR Spectroscopy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
5.1 Alkanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
5.1.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
5.1.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172
5.2 Alkenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174
5.2.1 Ethylenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174
5.2.2 Conjugated Dienes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180
5.2.3 Allenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181
5.3 Alkynes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
5.4 Alicyclics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183
5.5 Aromatic Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187
5.6 Heteroaromatic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
5.6.1 Non-Condensed Heteroaromatic Rings. . . . . . . . . . . . . . . . 194
5.6.2 Condensed Heteroaromatic Rings . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201
5.7 Halogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
5.7.1 Fluoro Compounds. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
5.7.2 Chloro Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
5.7.3 Bromo Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209
5.7.4 Iodo Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
5.7.5 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
5.8 Alcohols, Ethers, and Related Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
5.8.1 Alcohols. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
5.8.2 Ethers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213
5.9 Nitrogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216
5.9.1 Amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216
5.9.2 Nitro and Nitroso Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218
5.9.3 Nitrites and Nitrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219
5.9.4 Nitrosamines, Azo and Azoxy Compounds . . . . . . . . . . . . . 219
5.9.5 Imines, Oximes, Hydrazines, Hydrazones, and Azines . . . . . 220
5.9.6 Nitriles and Isonitriles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221
Table of Contents
4.13 Natural Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
4.13.1 Amino Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
4.13.2 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
4.13.3 Nucleotides and Nucleosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157
4.13.4 Steroids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159
4.14 Spectra of Solvents and Reference Compounds . . . . . . . . . . . . . . . 160
4.14.1 13 C NMR Spectra of Common Deuterated Solvents . . . . . . 160
4.14.2 13 C NMR Spectra of Secondary Reference Compounds . . . 164
4.14.3 13 C NMR Spectrum of a Mixture of Common
Nondeuterated Solvents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
5 1 H NMR Spectroscopy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
5.1 Alkanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
5.1.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
5.1.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172
5.2 Alkenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174
5.2.1 Ethylenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174
5.2.2 Conjugated Dienes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180
5.2.3 Allenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181
5.3 Alkynes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
5.4 Alicyclics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183
5.5 Aromatic Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187
5.6 Heteroaromatic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
5.6.1 Non-Condensed Heteroaromatic Rings. . . . . . . . . . . . . . . . 194
5.6.2 Condensed Heteroaromatic Rings . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201
5.7 Halogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
5.7.1 Fluoro Compounds. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
5.7.2 Chloro Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
5.7.3 Bromo Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209
5.7.4 Iodo Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
5.7.5 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
5.8 Alcohols, Ethers, and Related Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
5.8.1 Alcohols. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
5.8.2 Ethers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213
5.9 Nitrogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216
5.9.1 Amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216
5.9.2 Nitro and Nitroso Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218
5.9.3 Nitrites and Nitrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219
5.9.4 Nitrosamines, Azo and Azoxy Compounds . . . . . . . . . . . . . 219
5.9.5 Imines, Oximes, Hydrazines, Hydrazones, and Azines . . . . . 220
5.9.6 Nitriles and Isonitriles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221