Table of Contents
IX
4.6 Heteroaromatic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
4.6.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
4.6.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
4.7 Halogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115
4.7.1 Fluoro Compounds. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115
4.7.2 Chloro Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
4.7.3 Bromo Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
4.7.4 Iodo Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119
4.7.5 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119
4.8 Alcohols, Ethers, and Related Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
4.8.1 Alcohols. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
4.8.2 Ethers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121
4.9 Nitrogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
4.9.1 Amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
4.9.2 Nitro and Nitroso Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125
4.9.3 Nitrites and Nitrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
4.9.4 Nitrosamines and Nitramines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
4.9.5 Azo and Azoxy Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
4.9.6 Imines and Oximes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
4.9.7 Hydrazines, Hydrazones, and Carbodiimides . . . . . . . . . . . . 128
4.9.8 Nitriles and Isonitriles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128
4.9.9 Isocyanates, Thiocyanates, and Isothiocyanates . . . . . . . . . . 129
4.10 Sulfur Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
4.10.1 Thiols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
4.10.2 Sulfides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
4.10.3 Disulfides and Sulfonium Salts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
4.10.4 Sulfoxides and Sulfones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132
4.10.5 Sulfonic and Sulfinic Acids and Derivatives . . . . . . . . . . . 133
4.10.6 Sulfurous and Sulfuric Acid Derivatives . . . . . . . . . . . . . . 133
4.10.7 Sulfur-Containing Carbonyl Derivatives . . . . . . . . . . . . . . 134
4.11 Carbonyl Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
4.11.1 Aldehydes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
4.11.2 Ketones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136
4.11.3 Carboxylic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
4.11.4 Esters and Lactones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140
4.11.5 Amides and Lactams . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
4.11.6 Miscellaneous Carbonyl Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . 144
4.12 Miscellaneous Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
4.12.1 Compounds with Group IV Elements . . . . . . . . . . . . . . . . 146
4.12.2 Phosphorus Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147
4.12.3 Miscellaneous Organometallic Compounds . . . . . . . . . . . . 149
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4.6 Heteroaromatic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
4.6.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
4.6.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
4.7 Halogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115
4.7.1 Fluoro Compounds. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115
4.7.2 Chloro Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
4.7.3 Bromo Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
4.7.4 Iodo Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119
4.7.5 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119
4.8 Alcohols, Ethers, and Related Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
4.8.1 Alcohols. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
4.8.2 Ethers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121
4.9 Nitrogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
4.9.1 Amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
4.9.2 Nitro and Nitroso Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125
4.9.3 Nitrites and Nitrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
4.9.4 Nitrosamines and Nitramines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
4.9.5 Azo and Azoxy Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
4.9.6 Imines and Oximes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
4.9.7 Hydrazines, Hydrazones, and Carbodiimides . . . . . . . . . . . . 128
4.9.8 Nitriles and Isonitriles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 128
4.9.9 Isocyanates, Thiocyanates, and Isothiocyanates . . . . . . . . . . 129
4.10 Sulfur Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
4.10.1 Thiols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
4.10.2 Sulfides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
4.10.3 Disulfides and Sulfonium Salts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
4.10.4 Sulfoxides and Sulfones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132
4.10.5 Sulfonic and Sulfinic Acids and Derivatives . . . . . . . . . . . 133
4.10.6 Sulfurous and Sulfuric Acid Derivatives . . . . . . . . . . . . . . 133
4.10.7 Sulfur-Containing Carbonyl Derivatives . . . . . . . . . . . . . . 134
4.11 Carbonyl Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
4.11.1 Aldehydes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
4.11.2 Ketones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136
4.11.3 Carboxylic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138
4.11.4 Esters and Lactones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140
4.11.5 Amides and Lactams . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
4.11.6 Miscellaneous Carbonyl Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . 144
4.12 Miscellaneous Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 146
4.12.1 Compounds with Group IV Elements . . . . . . . . . . . . . . . . 146
4.12.2 Phosphorus Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 147
4.12.3 Miscellaneous Organometallic Compounds . . . . . . . . . . . . 149