VIII Table of Contents
3 Combination Tables . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
3.1 Alkanes, Cycloalkanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
3.2 Alkenes, Cycloalkenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
3.3 Alkynes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
3.4 Aromatic Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
3.5 Heteroaromatic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
3.6 Halogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
3.7 Oxygen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
3.7.1 Alcohols and Phenols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
3.7.2 Ethers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
3.8 Nitrogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
3.8.1 Amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
3.8.2 Nitro Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66
3.9 Thiols and Sulfides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
3.10 Carbonyl Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
3.10.1 Aldehydes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
3.10.2 Ketones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
3.10.3 Carboxylic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
3.10.4 Esters and Lactones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
3.10.5 Amides and Lactams . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
4 13 C NMR Spectroscopy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
4.1 Alkanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
4.1.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
4.1.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
4.1.3 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
4.2 Alkenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
4.2.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
4.2.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
4.2.3 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
4.3 Alkynes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
4.3.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
4.3.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
4.3.3 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
4.4 Alicyclics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
4.4.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
4.4.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
4.5 Aromatic Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
4.5.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
4.5.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
4.5.3 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
3 Combination Tables . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
3.1 Alkanes, Cycloalkanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
3.2 Alkenes, Cycloalkenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
3.3 Alkynes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
3.4 Aromatic Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
3.5 Heteroaromatic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
3.6 Halogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
3.7 Oxygen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
3.7.1 Alcohols and Phenols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
3.7.2 Ethers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
3.8 Nitrogen Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
3.8.1 Amines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
3.8.2 Nitro Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66
3.9 Thiols and Sulfides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
3.10 Carbonyl Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
3.10.1 Aldehydes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
3.10.2 Ketones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
3.10.3 Carboxylic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
3.10.4 Esters and Lactones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
3.10.5 Amides and Lactams . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
4 13 C NMR Spectroscopy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
4.1 Alkanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
4.1.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
4.1.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
4.1.3 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
4.2 Alkenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
4.2.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
4.2.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
4.2.3 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
4.3 Alkynes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
4.3.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
4.3.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
4.3.3 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
4.4 Alicyclics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
4.4.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
4.4.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
4.5 Aromatic Hydrocarbons . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
4.5.1 Chemical Shifts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
4.5.2 Coupling Constants . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106
4.5.3 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 106