Table of Contents
XI
5.9.7 Cyanates, Isocyanates, Thiocyanates, and Isothiocyanates . . . 222
5.10 Sulfur Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223
5.10.1 Thiols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223
5.10.2 Sulfides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224
5.10.3 Disulfides and Sulfonium Salts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225
5.10.4 Sulfoxides and Sulfones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225
5.10.5 Sulfonic, Sulfurous, and Sulfuric Acids and Derivatives . . . 226
5.10.6 Thiocarboxylate Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
5.11 Carbonyl Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227
5.11.1 Aldehydes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227
5.11.2 Ketones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228
5.11.3 Carboxylic Acids and Carboxylates . . . . . . . . . . . . . . . . . 229
5.11.4 Esters and Lactones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 230
5.11.5 Amides and Lactams . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231
5.11.6 Miscellaneous Carbonyl Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . 235
5.12 Miscellaneous Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 237
5.12.1 Compounds with Group IV Elements . . . . . . . . . . . . . . . . 237
5.12.2 Phosphorus Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 238
5.12.3 Miscellaneous Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 241
5.12.4 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 242
5.13 Natural Products . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 243
5.13.1 Amino Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 243
5.13.2 Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247
5.13.3 Nucleotides and Nucleosides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249
5.14 Spectra of Solvents and Reference Compounds . . . . . . . . . . . . . . . 251
5.14.1 1 H NMR Spectra of Common Deuterated Solvents . . . . . . . 251
5.14.2 1 H NMR Spectra of Secondary Reference Compounds . . . . 253
5.14.3 1 H NMR Spectrum of a Mixture of Common
Nondeuterated Solvents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 254
6 Heteronuclear NMR Spectroscopy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
6.1 15 N NMR Spectroscopy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
6.1.1 Heteroaromatic Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
6.1.2 Amines and Ammonium Salts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259
6.1.3 Carbonyl and Thiocarbonyl Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . 261
6.1.4 Further Amine Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263
6.1.5 Compounds with C=N Bonds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265
6.1.6 Compounds with N=O Bonds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267
6.1.7 Compounds with Nitrogen-Nitrogen Multiple Bonds . . . . . . 268
6.1.8 Nitriles, Isonitriles, Cyanates, Isocyanates and Thio
Derivatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 269