3.3
Indirect Methods . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
3.4
Direct Methods . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
3.5
The Evolution of Chiral Stationary Phases for Liquid
Chromatography . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
3.6
Other Selection Strategies for Enantioselective Liquid
Chromatography . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
3.6.1
Diffusive Enrichment Through Membranes . . . . . . . . . 44
3.7
Liquid Chromatography as a Measurement Tool for Chiral
Interactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45
3.8
Updated Reviews on Enantioselective HPLC/UHPLC . . . . . . . . 47
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
4
Enantiomer-Selective Electrophoresis and
Electrochromatography . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
4.1
Enantiomer-Selective Capillary Electrophoresis . . . . . . . . . . . . . 64
4.2
Other Experimental Approaches for Enantioselective Capillary
Electrophoresis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
4.3
Recent Reviews on Enantiomer-Selective Capillary
Electrophoresis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
5
Enantiomer-Selective High-Resolution Gas Chromatography
(esHRGC) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
5.1
The Evolution of Chiral Stationary Phases for Capillary Gas
Chromatography . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
5.2
Enantioselective Multidimensional Capillary Gas
Chromatography (MDGC) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
5.3
Comprehensive Capillary Gas Chromatography (GCxGC) . . . . . 80
5.4
Other Experimental Approaches for Enantioselective Capillary
Gas Chromatography . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
5.5
Recent Reviews on Enantioselective HRGC . . . . . . . . . . . . . . . 82
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83
6
Other Methods for the Elucidation of Molecular Structures
and Mechanistic Details of Enantiomers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
6.1
X-Ray Crystallography . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
6.2
Nuclear Magnetic Resonance Studies . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
6.3
Enantiomer-Selective Mass Spectrometry . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
6.4
Vibrational Circular Dichroism (VCD) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
6.5
Recent Reviews . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
7
Quality Control and Evaluation Criteria for Enantiomer-Selective
Separation Methods in Environmental Sciences . . . . . . . . . . . . . . . 97
7.1
Enantiomer Distribution in Environmental Samples . . . . . . . . . . 98
7.2
Enantiomeric Ratios or Enantiomeric Fractions? . . . . . . . . . . . . 99
xiv
Contents